2H-茚并[1,2-b]呋喃,2-乙氧基-3,3a,4,8b-四氢-3a-甲基-,(2R,3aS,8bR)-rel- | 143984-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2H-茚并[1,2-b]呋喃,2-乙氧基-3,3a,4,8b-四氢-3a-甲基-,(2R,3aS,8bR)-rel-
• 英文名称: N-Acetyl-S-farnesyl-cysteinyl-valyl-isoleucyl-serine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 143984-08-1
• 化学式: C₃₄H₅₈N₄O₇S
• 分子量: 666.9
• InChiKey: IPOIIKYOESNWFC-XXKJMUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF PROTEOLYSIS<br/>[FR] COMPOSES POUR L'INHIBITION DE LA PROTEOLYSE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：WO1994001126A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) This invention features compounds of the formula: W-Y-CH2-Q wherein W is a farnesyl group, a geranylgeranyl group, a substituted farnesyl group or a substituted geranylgeranyl group or a lipophilic unsaturated hydrocarbon; Y is: -S-, -O-, -Se-, (I), (II), (III), (IV), (V) or -CH2-; Q is (VI) wherein T1 is: H, F, or -(CH2)n-X1; T2 is: -NHCOCH3, -NH(CH2)n-X1, (VII) or a peptide of 20 or fewer amino acids; wherein X1 is: -SH, -COOH, or -CONH2; and n is an integer less than 20; T3 is: (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), -CH2-X2, (XV), (XVI), or -CF2-X2 wherein X2 is a peptide of 20 or fewer amino acids linked to carbon via the amino terminal nitrogen of said peptide; X3 is a peptide of 20 or fewer amino acids linked via an alpha carbon of said peptide; and n is an integer less than 20, said compound being characterized by inhibiting enzymatic proteolysis of a peptide having the carboxyl-terminal motif -CAAX wherein C = cysteine, A = aliphatic amino acid, and X = any amino acid.(FR) L'invention décrit des composés de la formule: W-Y-CH2-Q dans laquelle W est un groupe farnésyle, un groupe géranylgéranyle, un groupe farnésyle substitué ou un groupe géranylgéranyle substitué ou bien un hydrocarbure insaturé lipophile; Y est -S-, -O-, -Se, (I), (II), (III), (IV), (V) ou bien -CH2-; Q est (VI) où T1 est H, F, ou bien -(CH2)n-X1; T2 est -NHCOCH3, -NH-(CH2)n-X1, (VII) ou bien un peptide de 20 aminoacides au maximum; où X1 est -SH, -COOH, ou bien -CONH2; et n est un entier inférieur à 20; T3 est (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), -CH2-X2, (XV), (XVI), ou bien -CF2-X2 où X2 est un peptide de 20 aminoacides au maximum liés à du carbone par l'intermédiaire de l'azote amino-terminal dudit peptide; X3 est un peptide de 20 aminoacides au maximum liés par l'intermédiaire d'un carbone alpha dudit peptide; et n est un entier inférieur à 20, ledit composé étant caractérisé par le fait qu'il inhibe la protéolyse enzymatique d'un peptide ayant le motif carboxyle-terminal -CAAX où C = cystéine, A = aminoacide aliphatique, et X = n'importe quel aminoacide.

  该发明涉及公式为：W-Y-CH2-Q的化合物，其中W是范尼酰基，杜氏酰基，取代范尼酰基或取代杜氏酰基或亲脂性不饱和碳氢化合物；Y是：-S-，-O-，-Se-，（I），（II），（III），（IV），（V）或-CH2-；Q是（VI），其中T1是：H，F或-（CH2）n-X1；T2是：-NHCOCH3，-NH-（CH2）n-X1，（VII）或20个或更少氨基酸的肽；其中X1是：-SH，-COOH或-CONH2；n是小于20的整数；T3是：（VIII），（IX），（X），（XI），（XII），（XIII），（XIV），-CH2-X2，（XV），（XVI）或-CF2-X2，其中X2是20个或更少氨基酸的肽，通过该肽的氨基端氮原子与碳连接；X3是通过该肽的α-碳连接的20个或更少氨基酸的肽；n是小于20的整数，该化合物的特征在于抑制具有羧基末端模体-CAAX的肽的酶解蛋白质水解作用，其中C =半胱氨酸，A =脂肪族氨基酸，X =任何氨基酸。
• US5789541A
  申请人：——

  公开号：US5789541A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US6015877A
  申请人：——

  公开号：US6015877A

  公开（公告）日：2000-01-18