2H-茚-2-酮,1,3-二氢-1-(2-丙烯基)- | 110397-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2H-茚-2-酮,1,3-二氢-1-(2-丙烯基)-
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-(2-propenyl)-2H-inden-2-one
• 英文别名: 1-allyl-1,3-dihydro-2H-inden-2-one；1-allyl-1H-inden-2(3H)-one；2H-Inden-2-one, 1,3-dihydro-1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enyl-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 110397-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VLWMYKNHUXXQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 1H-inden-2-yl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2H-茚-2-酮,1,3-二氢-1-(2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 作为一种高度化学、区域和对映选择性的过程，用于合成带有季或叔 α-立体中心的酮。发现手性配体 L4 在广泛的环状和非环状酮的 DAAA 中是最佳的，包括具有一个以上可烯醇化质子的简单脂肪族酮。碳酸酯的烯丙基部分已扩展为各种环状或非环状双取代烯丙基。我们的机理研究表明，类似于烯醇锂的直接烯丙基化，DAAA 反应通过烯醇对 pi-烯丙基钯配合物的“外球”S(N)2 类型的攻击进行。DAAA反应与烯醇锂直接烯丙基化的一个重要区别在于，在DAAA反应中，亲核试剂和亲电试剂是同时产生的。由于π-烯丙基钯阳离子必须作为烯醇化物的抗衡离子，烯醇化物可能以紧密离子对的形式存在。这在很大程度上防止了与不同烯醇化物之间的平衡相关的烯醇化物的常见副反应。更温和的反应条件以及更广泛的底物范围也代表了 DAAA 反应相对于预先形成的金属烯醇化物的直接烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ja9053948

文献信息

• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。
• Ligand effects on dirhodium(II) carbene reactivities. Highly effective switching between competitive carbenoid transformations
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Alan T. Price、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、William R. Winchester、Andrea Tran

  DOI：10.1021/ja00072a021

  日期：1993.9

  Carboxylate and carboxamide ligands of dirhodium(II) catalysts control chemoselectivity in competitive metal carbene transformations of diazo compounds. For competitive intramolecular cyclopropanation versus intramolecular aromatic substitution with 1-diazo-3-aryl-5-hexen-2-ones, use of Rh 2 (OAc) 4 results in the products from both transformations in nearly equal amounts, but dirhodium(II) perfluorobutyrate

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。
• Highly selective insertion into aromatic C–H bonds in rhodium(<scp>II</scp>) triphenylacetate-catalysed decomposition of α-diazocarbonyl compounds
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39920001508

  日期：——

  Rhodium(II) triphenylacetate, which features a bulky bridging ligand, has been demonstrated to exhibit an exceptionally high order of selectivity for aromatic C–H insertion over aliphatic C–H insertion or cyclopropanation in catalytic decompositions of α-diazocarbonyl compounds, thus providing an expedient and general entry to variously substituted indan-2-ones.

  三苯基乙酸铑（II）具有笨重的桥接配体，在催化分解δ-重氮羰基化合物时，它对芳香族 CâH 插入的选择性比脂肪族 CâH 插入或环丙烷化的选择性要高，从而为各种取代的茚-2-酮提供了一个便捷的通用入口。
• Diastereospecific Control in the Synthesis of Enantiomerically Pure Bis-Equatorial Rhodium(II) Catalysts by Chiral Phosphanes
  作者：Pascual Lahuerta、Eduardo Moreno、Angeles Monge、Guillermo Muller、Julia Pérez-Prieto、Mercedes Sanaú、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/1099-0682(200012)2000:12<2481::aid-ejic2481>3.0.co;2-m

  日期：2000.12

  R = CF3] and (M)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2η2-(−)-PPh2(CH−R*−OH)}2 [M(−)1, R = CH3; M(−)2, R = CF3] in a high yield. Their synthesis, characterisation and catalytic behaviour in metal−carbenoid reactions are reported. X-ray analysis of P(+)2 and M(−)2 shows, in each case, a Rh24+ unit supported by two bridging and two monodentate trifluoroacetates; two phosphanes, (+)PPh2(CH−R*−OH) or (−)PPh2(CH−R*−OH)

  Rh2(O2CR)4 [R = CH3, CF3] 与手性膦 (1S,2S,5R)-(2-羟基-5-异丙烯基-2-甲基环己基)(二苯基)膦的反应，(+)PPh2( CH-R*-OH) 或其对映异构体 (1R,2R,5S)-(2-羟基-5-异丙烯基-2-甲基环己基)(二苯基)膦，(-)-PPh2(CH-R*-OH)，导致产物 (P)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2η2-(+)PPh2(CH−R*−OH)}2 [P(+)1, R = CH3; P(+)2 R = CF3] 和 (M)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2η2-(-)-PPh2(CH-R*-OH)}2 [M(-) 1、R=CH3；M(-)2, R = CF3] 高产率。报道了它们在金属-类胡萝卜素反应中的合成、表征和催化行为。P(+)2 和 M(-)2 的 X 射线分析显示，在每种情况下，Rh24+ 单