ethyl-β-D-galactofuranoside | 13403-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: Methyl β-D-galaktofuranosid；Aethyl-β-D-galactofuranosid；Ethyl beta-d-galactofuranoside；(2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-ethoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 13403-13-9
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: RBAXYQNPTNUFEZ-UIAUGNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-β-D-galactofuranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Ethyl-6-desoxy-5-O-methyl-β-D-galactofuranosid
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成色霉素侧链

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80238-3
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 ethyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. I. A Method of Preparation and its Application to Galactose and Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01286a015

文献信息

• Syntheses of the chromomycinone side chain from carbohydrate precursors
  作者：Joachim Thiem、Hans-Peter Wessel

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80238-3

  日期：1980.1

  derivatives of D-threo configuration were prepared starting with D-arabinose and D-galactose, respectively. Their dianions served for nucleophilic additions to model aldehydes, thus comprising syntheses of the complex side chain of chromomycinone. In contrast to former reports a trianion formation of a dithiane-blocked α,β-dihydroxy aldehyde could not be confirmed.

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。
• Improvement of the versatility of an arabinofuranosidase against galactofuranose for the synthesis of galactofuranoconjugates
  作者：Quentin Pavic、Aline Pillot、Olivier Tasseau、Laurent Legentil、Sylvain Tranchimand

  DOI：10.1039/c9ob01162e

  日期：——

  syntheses but the use of galactofuranosidase has not been described yet for the synthesis of galactofuranoconjugates. Interestingly CtAraf51, an α-l-arabinofuranosidase from Ruminiclostridium thermocellum, is able to use aryl- or alkyl-β-d-galactofuranosides as the substrate but with very low efficiency. To allow its use as a synthesis tool, we decided to improve the efficiency of this enzyme toward these non-natural

  半乳糖呋喃共轭物是具有令人感兴趣的生物学特性的稀有化合物。然而，通过传统方法进行的合成是乏味的。如今，糖苷酶经常用于简化此类合成，但尚未描述使用半乳糖呋喃糖苷酶合成半乳糖醛酸缀合物。有趣的是，CtAraf51，一种来自热细单胞菌的α-1-1-阿拉伯呋喃糖苷酶，能够使用芳基-或烷基-β-d-d-半乳糖呋喃糖苷作为底物，但是效率非常低。为了将其用作合成工具，我们决定提高该酶对这些非天然底物的效率。首先，我们确定了三个残基，这些残基可能导致与对硝基苯基-β-d-半乳糖呋喃糖苷的不利相互作用。诱变后 两个突变体的催化效率分别比野生型高四倍和三倍。然后使用乙醇作为模型受体底物在转糖基化反应中评估这两个突变体。在这些条件下，一个突变体的效率要高得多：50％的转化率是野生型的十倍。最终，两个突变体都转化为硫代糖醇：在硫基化反应中，该反应比单个E173A突变体快两倍，在酰化反应中，初始速度提高了四倍。所得突变体合成各种O-，
• From Lactose to Alkyl Galactoside Fatty Acid Esters as Non‐Ionic Biosurfactants: A Two‐Step Enzymatic Approach to Cheese Whey Valorization
  作者：Riccardo Semproli、Marina Simona Robescu、Sara Sangiorgio、Eleonora Pargoletti、Teodora Bavaro、Marco Rabuffetti、Giuseppe Cappelletti、Giovanna Speranza、Daniela Ubiali

  DOI：10.1002/cplu.202200331

  日期：2023.1

  (Bio)Surfing the wave of lactose upcycling. Sugar fatty acid esters were prepared starting either from lactose through a two-step enzymatic approach catalyzed by immobilized β-galactosidase from Aspergillus oryzae and immobilized CalB (Novozym® 435), or from galactose through a two-step chemoenzymatic strategy. n-Butyl galactoside fatty acid esters were shown to possess good interfacial features, being

  （生物）冲浪乳糖升级回收浪潮。糖脂肪酸酯是从乳糖开始通过两步酶法由来自米曲霉的固定化 β-半乳糖苷酶和固定化 CalB (Novozym® 435) 催化的，或者从半乳糖通过两步化学酶法制备。正丁基半乳糖苷脂肪酸酯具有良好的界面特性，是全酶法制备的纯β-端基异构体的最佳乳化剂。
• Isaacs, Neil S.; Javaid, Khalid; Capon, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 101 - 104
  作者：Isaacs, Neil S.、Javaid, Khalid、Capon, Brian

  DOI：——

  日期：——
• Ring Closure Studies in the D-Glucose Structure
  作者：M. L. Wolfrom、S. W. Waisbrot、D. I. Weisblat、A. Thompson

  DOI：10.1021/ja01240a017

  日期：1944.12