2’,3’-O-异亚丙基-5-氯尿苷 | 81356-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2’,3’-O-异亚丙基-5-氯尿苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5-chlorouridine
• 英文别名: 2',3'-O-Isopropylidene-5-chlorouridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-chloropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81356-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₆
• 分子量: 318.714
• InChiKey: CPZJIGLBUSHTJI-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’-O-异亚丙基-5-氯尿苷 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6,5'(S)-Cyclouridin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine

  摘要：

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。

  DOI：

  10.1039/c2cc31597a
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 氨 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2’,3’-O-异亚丙基-5-氯尿苷
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine

  摘要：

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。

  DOI：

  10.1039/c2cc31597a

文献信息

• Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.
  作者：Hiromichi Tanaka、Akira Matsuda、Shuji Iijima、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1248/cpb.31.2164

  日期：——

  A new class of 5, 6-disubstituted uridines, in which the C-6 position was occupied by phenylthio group or iodine, were synthesized via lithiation of the corresponding 5-substituted 2', 3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridines and subsequent electrophilic reactions. These newly-synthesized uridine derivatives exhibited antileukemic activities against mouse leukemia L5178Y cells in culture.

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。
• In-cell indirect electrochemical halogenation of pyrimidine bases and their nucleosides to 5-haloderivatives
  作者：G. Palmisano、B. Danieli、M. Santagostino、B. Vodopivec、G. Fiori

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88044-j

  日期：1992.12

  Reaction of anodically generated “halonium” species (Lix or Bu4NX, LiClO4, MeCN, Pt/Pt; I2, LiClO4, MeCN ) with pyrimidine bases and their nucleosides leads to 5-halo compounds in good yields

  阳极产生的“ hal”物种（Lix或Bu 4 NX，LiClO 4，MeCN，Pt / Pt； I 2，LiClO 4，MeCN）与嘧啶碱基及其核苷的反应可产生高收率的5卤代化合物
• Synthesis of 6,5'-cyclo-5'-deoxyuridines by radical cyclization (nucleosides and nucleotides. L).
  作者：TOHRU UEDA、HIROYUKI USUI、SATOSHI SHUTO、HIDEO INOUE

  DOI：10.1248/cpb.32.3410

  日期：——

  6, 5'-Cyclo-5'-deoxyuridine, a fixed anti form of uridine, was synthesized by a radical cyclization of 5'-bromo (or iodo)-5'-deoxy-2', 3'-O-isopropylidene-5-chloro (or bromo)-uridine with tri-■-butyltin hydride followed by dehydrohalogenation and deacetonation. The 5-bromo and 4-thio derivatives of the cyclouridine were also prepared and were converted to the 2', 3'-cyclic phosphates. These nucleotides were hydrolyzed by pancreatic ribonuclease. The result showed that the enzyme recognizes the pyrimidine nucleotides in the anti form. 6, 5'-Cyclo-5'-deoxycytidine was also synthesized by two routes.

  6, 5'-环-5'-脱氧尿苷是尿苷的固定反式，通过 5'-溴（或碘）-5'-脱氧-2', 3'-O-异亚丙基-的自由基环化合成5-氯（或溴）-尿苷与三丁基氢化锡反应，然后进行脱卤化氢和脱丙酮反应。还制备了环尿苷的5-溴和4-硫代衍生物并将其转化为2',3'-环状磷酸酯。这些核苷酸被胰腺核糖核酸酶水解。结果表明该酶识别反式嘧啶核苷酸。 6, 5'-Cyclo-5'-脱氧胞苷也通过两条路线合成。
• Ueda, Tohru; Shuto, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 95 - 98
  作者：Ueda, Tohru、Shuto, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine
  作者：Christopher S. Theile、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1039/c2cc31597a

  日期：——

  Here we present new routes for the efficient syntheses of 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine. The syntheses utilize readily accessible uridine as a starting material. This route to the R diastereomer is significantly more efficient than previous synthetic efforts, allowing us to obtain large amounts of pure material for future biological testing.

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。