(4S,5R)-4-methyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one | 120263-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 120263-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: VWBRNNUJLRKZDU-NLRWUALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one 在 SAM II lipase 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure .gamma.-(menthyloxy)butenolides and (R)- and (S)-2-methyl-1,4-butanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a050

文献信息

• FERINGA, BEN L.;DE, LANGE BEN;DE, JONG JOHANNES C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2471-2475
  作者：FERINGA, BEN L.、DE, LANGE BEN、DE, JONG JOHANNES C.

  DOI：——

  日期：——