(2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 143663-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 143663-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: SABIQMDOHYSUND-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到4-hydroxy-7β-D-ribofuranosyl imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样C-核苷类抗动塑剂的合成与评价

  摘要：

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113101
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 氨 、 水 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018031818A3

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125974A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Za, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。
• 5’-脱氧-5’-异丙基取代氨基核苷类化合物、 其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109748944B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了通式7所示的5’‑脱氧‑5’‑异丙基取代氨基核苷类化合物，该类化合物7的制备方法，以及该类化合物7作为中间体在制备5’‑脱氧‑5’‑多取代氨基核苷类化合物1中的应用。
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150274767A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4′-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及式I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓AIDS和/或ARC的发病或进展中的应用。
• [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1
  申请人：PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022127914A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention concerns compounds of formula (I) which modulate, especially agonize alpha kinase 1 (ALPK1) and are useful for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in ALPK1 activity contributes to the pathology or symptoms or progression of the condition, disease or disorder such as cancer, immune or inflammatory related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。
• Cyclic di-nucleotide compounds as sting agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10106574B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。