methyl α-L-daunosaminide | 18977-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-daunosaminide
• 英文别名: methyl α-L-daunosamine；methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxohexopyranoside；(2S,3S,4S,6R)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 18977-92-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: UIWJWFKPPXKEJV-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-daunosaminide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-benzamido-2,3,6-trideoxy-α-DL-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mondelli, Rosanna; Arnone, Alberto; Fronza, Giovanni, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 6, p. 1717 - 1737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-methanesulphonyl-α-L-arabino-hexopyranoside 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl α-L-daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a028

文献信息

• A new approach to the synthesis of hexoses: an entry to (.+-.)-fucose and (.+-.)-daunosamine
  作者：Samuel Danishefsky、Clarence Maring

  DOI：10.1021/ja00291a028

  日期：1985.3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3
• Synthesis of Phosphoramide Mustard Analogues of Daunomycin and Carminomycin
  作者：Andrea Csorvási、Katalin E. Kövér、Márta M. Menyhárt、Ferenc Sztaricskai、Yaroslav V. Dobrynin、Tamara G. Nikolaeva

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<265::aid-ardp265>3.0.co;2-n

  日期：1998.9

  New phosphoramide mustards (6–8) have been prepared from the antibiotics 2 and 3, and from 5. The mixture of cyclophosphamides could be separated by preparative layer and column chromatography. The assignments of configuration to the isomeric phosphoramidates was based on the magnetic anisotropy of the P=O bond. The synthesized compounds 6a,b–8a,b (mixture of isomers) were tested for inhibitory activity

  已经从抗生素 2 和 3 以及抗生素 5 制备了新的磷酰胺芥子 (6-8)。环磷酰胺的混合物可以通过制备层和柱层析进行分离。异构体氨基磷酸酯的构型分配是基于 P = O 键的磁各向异性。使用卵巢癌细胞系测试合成的化合物 6a、b – 8a、b（异构体的混合物）对 [3H]-胸苷掺入肿瘤细胞 DNA 的抑制活性。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine and <scp>l</scp>-Ristosamine Glycosides via Photoinduced Aziridination. Conversion to Thioglycosides for Use in Glycosylation Reactions
  作者：Matthew T. Mendlik、Peng Tao、Christopher M. Hadad、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061167z

  日期：2006.10.1

  l-ristosamine glycosides is reported. Photoreaction of methyl 4-O-azidocarbonyl-2,3,6-trideoxy-l-hex-2-enopyranosides, followed by aziridine opening, leads to 3-amino-3-N-,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy precursors to the aminosugar methyl glycosides. Conversion of these precursors to their thioglycoside analogues followed by N-acetylation of the carbamate moiety permits high yielding and, in some cases, stereoselective

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。
• Selective Reduction Leading to 3,5-<i>cis</i>-3-Aminosugars: Synthesis and Stereoselective Glycosylation
  作者：Dengxian Fu、Shuxin Zhang、Bingbing Xu、Peng Peng、Qian Wan、Jing Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02364

  日期：2023.1.6

  sulfamidate group has been achieved by selective reduction of sulfamidate ketimine groups. The efficient access to the structurally unique glycals allowed the subsequent divergent synthesis of various naturally occurring 3-amino-2,3,6-trideoxysugars. In addition, Lewis acid-promoted glycosylation of the glycals provided a simple solution for the stereoselective installation of O- and C-linked aglycons on

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。
• Hatanaka, Minoru; Ueda, Ikuo, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 61 - 64
  作者：Hatanaka, Minoru、Ueda, Ikuo

  DOI：——

  日期：——