3',5'-二-O-甲磺酰基胸苷 | 56822-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3',5'-二-O-甲磺酰基胸苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-mesylthymidine
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-3,5-bis(methylsulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine；3′-O-mesyl-5′-O-mesylthymidine；3',5'-di-O-(methanesulfonyl)-thymidine；3',5'-bis-O-(methylsulfonyl)thymidine；3',5'-di-O-(methanesulfonyl)thymidine；3',5'-Di-O-(methylsulfonyl)thymidine；[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 56822-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₉S₂
• 分子量: 398.415
• InChiKey: JPBRYDQRCOMYRY-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-二-O-甲磺酰基胸苷 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的合成2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine（d4T）的方法

  摘要：

  2'，3'-Didehydro-3'-脱氧胸苷（d4T）是用于治疗AIDS的口服活性抗病毒药。开发了一种新颖的两步合成方法，使用廉价的试剂合成d4T。通过中间体氧杂环丁烷向d4T的转化，产率得到提高。这是大规模合成d4T的第一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02726-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 以 水 、 甲基磺酰氯 为溶剂， 生成 3',5'-二-O-甲磺酰基胸苷
  参考文献：
  名称：

  Production of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleosides

  摘要：

  本发明揭示了一种生产2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢核苷类化合物的新工艺，例如高产量、大规模生产2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢胸苷。所生产的化合物可用作抗病毒剂，特别是对抗人类免疫缺陷病毒（HIV）的有效剂。

  公开号：

  US04904770A1

文献信息

• Mercury-Free Automated Synthesis of Guanidinium Backbone Oligonucleotides
  作者：Kacper Skakuj、Katherine E. Bujold、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1021/jacs.9b09937

  日期：2019.12.26

  of 95% and has enabled the synthesis of a 20-mer DNG oligonucleotide, the longest DNG strand to date, in addition to mixed DNA-DNG sequences with 3-9 DNG inserts. Importantly, DNG oligonucleotides exhibit robust unaided cellular uptake as compared to unmodified oligonucleotides without apparent cellular toxicity. Taken together, these findings should greatly increase the accessibility of cationic backbone

  报道了一种使用碘作为温和且廉价的偶联剂合成脱氧核胍 (DNG) 寡核苷酸的新方法。这种方法不需要以往用于制备 DNG 寡核苷酸的方法中使用的有毒汞盐和刺激性苯硫酚。这种偶联策略很容易转化为标准的 MerMade 12 寡核苷酸合成仪，偶联率为 95%，并且能够合成 20 mer DNG 寡核苷酸，这是迄今为止最长的 DNG 链，以及混合 DNA-DNG 序列与 3- 9 个 DNG 插件。重要的是，与没有明显细胞毒性的未修饰寡核苷酸相比，DNG 寡核苷酸表现出强大的独立细胞摄取。综合起来，
• Deoxynucleic Guanidines (DNG)- Modified Oligonucleotides and Methods of Synthesizing Deoxynucleic Guanidine Strands
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200399304A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are spherical nucleic acids (SNAs) comprising oligonucleotides comprising one or more modified oligonucleotides, and methods of use thereof. Also disclosed are methods of synthesizing modified oligonucleotides for use in therapeutics, including deoxynucleic guanidine (DNG)-modified oligonucleotides.

  本文披露了包含寡核苷酸的球形核酸（SNAs），其中寡核苷酸包括一个或多个修饰的寡核苷酸，并且其使用方法。还披露了用于合成用于治疗的修饰寡核苷酸的方法，包括脱氧核酸胍（DNG）修饰的寡核苷酸。
• Synthesis of 3′,5′-dithiothymidine and related compounds
  作者：Alessandra Eleuteri、Colin B. Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1039/p19960002237

  日期：——

  acid–dichloromethane (1:9 v/v) at 0 °C and then with zinc in hot acetic acid gives 3′,5′-dithiothymidine 5a and the cyclic disulfide 16, respectively, as crystalline solids in good overall yields. Although attempts to isolate the pure threo-dithio compoun 12b lead to the formation of the cyclic disulfide 16, when the crude material is treated with 2,2-dimethoxypropane in the presence of acid, its 3′,5′-S-isopropylidene

  当先在乙醇溶液中用三乙胺加热3'，5'-二-O-甲硫基胸苷7然后在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液中用4-甲氧基苯基甲硫醇9的钠盐加热时，双（硫化物）11a为高产 当dimesyl酯7与在六甲基磷酰三胺（HMPA）溶液相同的硫醇盐在室温下处理时，苏立体定向获得-双（硫化物）12a。首先在0°C下于乙酸-二氯甲烷（1：9 v / v）中用2-硝基苯亚磺酰氯10处理两个双（硫化物）11a和12a，然后在热乙酸中用锌处理，得到3'，5'-二硫代胸腺嘧啶核苷5a和环状二硫化物16分别为结晶固体，总收率良好。尽管尝试分离纯的苏-二硫代化合物12b导致形成环状二硫键16，但在酸存在下用2,2-二甲氧基丙烷处理粗材料时，其3'，5'- S-异亚丙基衍生物得到17，并以良好的总产率分离为结晶固体。
• Mitochondrial Mode of Action of a Thymidine-Based Cisplatin Analogue Breaks Resistance in Cancer Cells
  作者：Liliane A. Onambele、Daniel Koth、Justyna A. Czaplewska、Ulrich S. Schubert、Helmar Görls、Shigenobu Yano、Makoto Obata、Michael Gottschaldt、Aram Prokop

  DOI：10.1002/chem.201000785

  日期：2010.12.27

  Detailed in vitro studies on the apoptosis pathway in lymphoma (BJAB), leukemia (NALM‐6), and melanoma cells (Mel‐HO) as well as on transfected or resistant cell lines were carried out. Thymiplatin significantly induced an apoptotic response, which was found to be associated with the loss of mitochondrial membrane potential and with caspase activation. The activity was shown to be independent of Fas‐associated

  摘要：用铂（II）和钯（II）从3开始顺铂类似物复合物'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷合成，既与d -赤-和d -苏配置。通式[内侧副韧带络合物2获得和表征L]。NMR光谱测量和单晶X射线结构分析表明，金属中心是通过3'和5'位置的氨基而不是胸腺嘧啶部分与配体配位的。所有配体和配合显示，除了thymiplatin体外活性（无显著顺二氯3（'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧d -苏-胸苷）铂（II））。对淋巴瘤（BJAB），白血病（NALM-6）和黑素瘤细胞（Mel-HO）以及转染或耐药细胞系的凋亡途径进行了详细的体外研究。胸腺铂显着诱导凋亡反应，发现其与线粒体膜电位的丧失和胱天蛋白酶的活化有关。已证明该活性与具有死亡结构域（FADD）的Fas相关蛋白无关，但依赖于Bcl-2表达。结果，对于胸苷铂，可以指定线粒体的作用方式。此外，该化合物在对常见药物如柔红霉素和长春新碱具有抗性的细
• Synthesis and anti-HIV-1 activities of novel podophyllotoxin derivatives
  作者：Shi-Wu Chen、Yun-Hua Wang、Yan Jin、Xuan Tian、Yong-Tang Zheng、Du-Qiang Luo、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.070

  日期：2007.4

  the range of biological activities of the podophyllotoxin compound class, a novel series of derivatives of podophyllotoxin, which were conjugates containing stavudine and different structural podophyllotoxin analogues, were designed, synthesized, and evaluated for their anti-HIV-1 activities in vitro. Among these compounds, 19d and 19c showed the highest anti-HIV-1 activities with EC(50) values of 0

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。