[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate | 928138-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 928138-25-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₈
• 分子量: 389.321
• InChiKey: UJWDMSHIOVVYNI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate 、 (5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl N-[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.070
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-anhydrothymidine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.070

文献信息

• Synthesis of New Conjugates of Modified Podophyllotoxin and Stavudine
  作者：Shi-Wu Chen、Rong Xiang、Xuan Tian

  DOI：10.1002/hlca.200900012

  日期：2009.8

  To find podophyllotoxin compounds with superior bioactivitiy and less toxicity, a series of novel conjugates of ring‐A‐modified 4‐epipodophyllotoxin and stavudine with amino acids as spacers were synthesized, i.e., the N‐[(2′,3′‐didehydro‐3′‐deoxythymidin‐5′‐O‐yl)carbonyl]‐substituted L‐amino acid rel‐(3aR,4S,9R,9aR)‐1,3,3a,4,9,9a‐hexahydro‐6,7‐dimethoxy‐1‐oxo‐9‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)naphtho[2,3‐c]furan‐4‐yl

  为了找到具有优异bioactivitiy和更低的毒性的化合物鬼臼毒素，一系列环-的新颖结合物的阿改性的4-表鬼臼毒素和司他夫定与氨基酸作为间隔物被合成，即，在Ñ - [（2'，3'-二脱氢3'-deoxythymidin -5'- ø -基）羰基] -取代大号α-氨基酸的rel - （3A - [R，4小号，9 - [R，9A ř）-1,3,3a，4,9,9a -六氢6,7-二甲氧基-1-氧代-9-（3,4,5-三甲氧基苯基）萘[2,3 - c ]呋喃-4-酯8a - 8f。
• Synthesis and anti-HIV-1 activities of novel podophyllotoxin derivatives
  作者：Shi-Wu Chen、Yun-Hua Wang、Yan Jin、Xuan Tian、Yong-Tang Zheng、Du-Qiang Luo、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.070

  日期：2007.4

  the range of biological activities of the podophyllotoxin compound class, a novel series of derivatives of podophyllotoxin, which were conjugates containing stavudine and different structural podophyllotoxin analogues, were designed, synthesized, and evaluated for their anti-HIV-1 activities in vitro. Among these compounds, 19d and 19c showed the highest anti-HIV-1 activities with EC(50) values of 0

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。