3',5'-二-O-乙酰基-5-(2-溴乙烯)-2'-脱氧尿苷 | 91593-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3',5'-二-O-乙酰基-5-(2-溴乙烯)-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-acetyl-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 91593-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₇
• 分子量: 417.213
• InChiKey: XOXDXFVBRHEPDN-PZQWPYDESA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-二-O-乙酰基-5-(2-溴乙烯)-2'-脱氧尿苷 在 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 生成 8-苯胺基-5-[[4-[(3-磺基苯基)偶氮]-1-萘基]偶氮]萘-1-磺基酸,盐铵钠
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧胞苷相关化合物的合成及其抗病毒特性。

  摘要：

  用对氯苯基二氯二氯和1,2,4-三唑处理3'，5'-二-O-乙酰基-（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（2）得到1-（ 3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）-4-（1,2,4-三唑-1- yl）嘧啶-2（1H）-一（3）。3与氨反应得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（1），从2的总产率为60％。通过使用磷酰氯作为缩合剂，从3'，5'-二-O-乙酰基胸苷获得相似的4-（1,2,4-三唑-1-基）衍生物（4）。用三甲基甲硅烷基氯，然后用磷酰氯和1,2,4-三唑处理胸腺嘧啶，在后处理中得到1-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-5-甲基-4（1,2,4-三唑-1-基）嘧啶2（1H）-一（5）。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2' 脱氧尿苷（BVDU）经过类似处理后，得到相应的（E）-5-（2-溴乙烯基）化合物7。两种情况下形成的次要产物是4-（1

  DOI：

  10.1021/jm00396a043
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[1-(2-脱氧-BETA-D-赤式戊呋喃糖基)-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶基]-2-丙烯酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3',5'-二-O-乙酰基-5-(2-溴乙烯)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷相关化合物的合成及抗病毒性能

  摘要：

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86902-7

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-mycobacterial activity of 5-substituted pyrimidine nucleosides
  作者：Monika Johar、Tracey Manning、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.046

  日期：2005.12

  Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium infections cause the two most important mycobacterioses, leading to increased mortality in patients with AIDS. Various 5-substituted 2'-deoxyuridines, uridines, 2'-O-methyluridine, 2'-ribofluoro-2'-deoxyuridines, 3'-substituted-2',3'-dideoxy uridines, 2',3'-dideoxyuridines, and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridines were synthesized and evaluated for

  结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌感染是两个最重要的分枝杆菌，导致艾滋病患者的死亡率增加。各种5-取代的2'-脱氧尿苷，尿苷，2'-O-甲基尿苷，2'-核氟-2'-脱氧尿苷，3'-取代的2'，3'-二脱氧尿苷，2'，3'-二脱氧尿苷合成了2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧尿苷，并评价了它们对牛分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抑制活性。5-（C-1取代）-2'-脱氧尿苷衍生物作为鸟分枝杆菌的有效抑制剂出现（MIC90 = 1-5 microg / mL范围）。2'-脱氧尿苷系列中C-5取代基的性质似乎是抗分枝杆菌活性的决定因素。
• TUDOS, FERENCNE;RATONYI, ZOLTAN;GAL, TIBOR;SZABOLCS, OTTONE;OTVOS, LASZLE+
  作者：TUDOS, FERENCNE、RATONYI, ZOLTAN、GAL, TIBOR、SZABOLCS, OTTONE、OTVOS, LASZLE+

  DOI：——

  日期：——
• SZABOLCS, OTTONE;SHAMMER, FANOS;OTVOS, LASZLO;TEGYEI, ZSUZSA;PAL, IVAN;NA+
  作者：SZABOLCS, OTTONE、SHAMMER, FANOS、OTVOS, LASZLO、TEGYEI, ZSUZSA、PAL, IVAN、NA+

  DOI：——

  日期：——
• ASHWELL, MARK;JONES, A. STANLEY;KUMAR, AJIT;SAYERS, JON S.;WALKER, RICHAR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4601-4608
  作者：ASHWELL, MARK、JONES, A. STANLEY、KUMAR, AJIT、SAYERS, JON S.、WALKER, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——
• JONES, A. STANLEY;SAYERS, JON R.;WALKER, RICHARD T.;DE, CLERCQ ERIK, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 268-271
  作者：JONES, A. STANLEY、SAYERS, JON R.、WALKER, RICHARD T.、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——