3',5'-二-O-苯甲酰基胸苷 | 35898-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3',5'-二-O-苯甲酰基胸苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoylthymidine
• 英文别名: Thymidine 3',5'-dibenzoate；[(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 35898-30-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: SNKWLBSAKXIYKF-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

3',5'-二-O-苯甲酰基胸苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，主要用于针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-二-O-苯甲酰基胸苷 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 50.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以81%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 magnesium(II) perchlorate 、 9-乙基-3,6-二甲基咔唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3',5'-二-O-苯甲酰基胸苷
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652

文献信息

• Enhanced solubility and selective benzoylation of nucleosides in novel ionic liquid
  作者：Vineet Kumar、Virinder S. Parmar、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.155

  日期：2007.1

  Solubility and benzoylation study of both ribo- and deoxyribonucleosides is reported in a new ionic liquid MoeMIM·TFA; high selectivity for O-benzoylation is achieved.

  新型离子液体MoeMIM·TFA报道了核糖核苷和脱氧核糖核苷的溶解度和苯甲酰化研究。实现了对O-苯甲酰化的高选择性。
• Benzoyl Cyanide: A Mild and Efficient Reagent for Benzoylation of Nucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Jyotirmoy Maity、Zhiwei Wang、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1081/scc-200051693

  日期：2005.4.1

  Abstract Efficient benzoylation of various nucleosides has been accomplished in pyridine with a catalytic amount of DMAP and benzoyl cyanide under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，使用催化量的 DMAP 和苯甲酰氰在吡啶中实现了各种核苷的有效苯甲酰化。
• ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.038

  日期：2005.7

  Benzoyl cyanide in the ionic liquid 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate has been employed as a 'green' alternative and mild reaction condition protocol to conventional pyridine-benzoyl chloride system for efficient and selective benzoylation of nucleosides (of both the ribo- and deoxyribo-series) at ambient temperatures. The use of benzoyl cyanide-ionic liquid combination has been successfully

  离子液体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑鎓甲磺酸盐中的苯甲酰氰已被用作常规吡啶-苯甲酰氯系统的“绿色”替代方案，反应条件温和，可用于核糖（核糖和脱氧核糖两者）的有效和选择性苯甲酰化系列）。苯甲酰基氰化物-离子液体组合的使用已成功扩展到酚，芳族胺，苄醇，脂肪族二醇，3-氨基苯酚和2-氨基苄基醇的高效苯甲酰化，这表明该苯甲酰化体系的多功能性。
• Carborane- or Metallacarborane-Linked Nucleotides for Redox Labeling. Orthogonal Multipotential Coding of all Four DNA Bases for Electrochemical Analysis and Sequencing
  作者：David Kodr、Cansu Pinar Yenice、Anna Simonova、Dijana Pavlović Saftić、Radek Pohl、Veronika Sýkorová、Mayreli Ortiz、Ludĕk Havran、Miroslav Fojta、Zbigniew J. Lesnikowski、Ciara K. O’Sullivan、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jacs.1c02222

  日期：2021.5.12

  CuAAC click reaction. The modified dNXTPs were substrates for KOD XL DNA polymerase in enzymatic synthesis of modified DNA through primer extension (PEX). The nido-carborane- and FESAN-modified nucleotides gave analytically useful oxidation signals in square-wave voltammetry and were used for redox labeling of DNA. The redox-modified DNA probes were prepared by PEX using tailed primers and were hybridized

  我们报告了一系列带有二碳酰氨基-十一硼酸盐 ([C 2 B 9 H 11 ] 1– )、[3,3'-铁-双(1,2-二碳化物)] - (FESAN, [Fe(C 2 B 9 H 11 ) 2 ] 2– ) 或 [3,3'-钴-双(1,2-二碳化物)] - (COSAN, [Co(C 2 B 9 H 11 ) 2 ] 2 – ) 通过 Sonogashira 交叉偶联或 CuAAC 点击反应制备的组。改良的dN X TPs 是通过引物延伸 (PEX) 酶促合成修饰 DNA 中 KOD XL DNA 聚合酶的底物。该巢-carborane-和FESAN修饰的核苷酸在方波伏安法，得到分析有用的氧化的信号，并用于DNA的氧化还原标记。氧化还原修饰的 DNA 探针是使用加尾引物通过 PEX 制备的，并与包含捕获寡核苷酸的电极（金或玻璃碳）杂交。尼多的组合-碳硼烷和 FESAN 连接的核苷酸与 7-二茂铁基乙炔基-7-脱氮-dATP
• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。