(3RS,4S)-4-amino-6-methylhept-1-en-3-ol | 117248-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4S)-4-amino-6-methylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (4S)-4-amino-6-methylhept-1-en-3-ol
• CAS: 117248-23-4；132065-38-4
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: ZLIBGPHNVLZNQS-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4S)-4-amino-6-methylhept-1-en-3-ol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-6-Acetylamino-8-methyl-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evans, P. Andrew; Holmes, Andrew B.; Russell, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3397 - 3410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2(S)-<(triphenylmethyl)amino>-1-pentanal 在 Dowex 50W-X₈ resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (3RS,4S)-4-amino-6-methylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004

文献信息

• Renin inhibitors. Design of angiotensinogen transition-state analogs containing novel (2R,3R,4R,5S)-5-amino-3,4-dihydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoic acid
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donald T. Pals、Lisa T. Kroll、Steve R. Turner、Fu Son Han

  DOI：10.1021/jm00389a004

  日期：1987.6

  5S)-5-amino-3,4-dihydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoic acid residue at the scissile site are shown to be potent inhibitors of human plasma renin. The glycol moiety in this novel acid, dihydroxyethylene isostere, is suggested to act as a transition-state analogue and mimics the tetrahedral intermediate formed during the enzyme-catalyzed hydrolysis of the peptidic bond.

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。
• Synthesis of homochiral unsaturated seven-membered lactams
  作者：P. Andrew Evans、Andrew B. Holmes、Keith Russell

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80009-n

  日期：1990.1
• LULY, JAY R.;PLATTNER, JACOB J.
  作者：LULY, JAY R.、PLATTNER, JACOB J.

  DOI：——

  日期：——
• US4725583A
  申请人：——

  公开号：US4725583A

  公开（公告）日：1988-02-16
• Evans, P. Andrew; Holmes, Andrew B.; Russell, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3397 - 3410
  作者：Evans, P. Andrew、Holmes, Andrew B.、Russell, Keith

  DOI：——

  日期：——