1,4-dimethyl-6-methoxy-3-nitro-9H-carbazole | 129117-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6-methoxy-3-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: 6-methoxy-1,4-dimethyl-3-nitro-9H-carbazole；6-Methoxy-1,4-dimethyl-3-nitrocarbazole
• CAS: 129117-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VBEOXLVPNMQASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  494.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-6-methoxy-3-nitro-9H-carbazole 在 arsenic(V) oxide 、 磷酸 、 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9-Methoxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido<3,2-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Alunni-Bistocchi, Giovanni; Orvietani, Pierluigi; Mauffret, Olivier, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2935 - 2942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,4-二甲基咔唑 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,4-dimethyl-6-methoxy-3-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Lead Compounds as Inhibitors of STAT3: Design, Synthesis and Bioactivity
  作者：Antonio Botta、Esther Sirignano、Ada Popolo、Carmela Saturnino、Stefania Terracciano、Antonio Foglia、Maria Stefania Sinicropi、Pasquale Longo、Simone Di Micco

  DOI：10.1002/minf.201500043

  日期：2015.10

  the STAT3 protein. Moreover, MTT assay performed on A375 and HeLa, showed significant antiproliferative activity of some of synthesized compounds (3–5). The same compounds (3–5) considerably reduced STAT3 expression, as demonstrated by Western blot analysis. Our multidisciplinary approach shows that 1,4‐dimethyl‐carbazoles are potential building blocks to develop more affinity ligands of STAT3.

  STAT3属于信号转导子和转录激活子（STAT）家族。已经证明STAT3在许多肿瘤中被组成性激活，在致癌和肿瘤进展中起作用。因此，它被认为是癌症治疗的潜在靶标。在这种情况下，我们设计，合成和评估了针对STAT3蛋白的1,4-二甲基咔唑衍生物。此外，MTT法对A375执行和HeLa，显示的一些合成的化合物（的显著抗增殖活性3 - 5）。相同的化合物（3 – 5如WeSTern blot分析所示，STAT3表达大大降低。我们的多学科方法表明，1,4-二甲基咔唑是开发更多STAT3亲和配体的潜在基础。
• Étude de la cytotoxicitéin vitro de dérivés du carbazole III. 3-Amino et 3-nitro-1,4-diméthyl-9H-carbazoles diversement substitués en position 6
  作者：B Letois、JC Lancelot、S Rault、M Robba、T Tabka、P Gauduchon、E Bertreux、JY Le Talaer

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90197-b

  日期：1990.11

  In vitro cytotoxicity study of carbazole III 3-amino and 3-nitro-1,4-dimethyl-9H-carbazoles derivatives, diversely substituted in 6. The synthesis of a series of nitro and amino-1,4-dimethyl-9H-carbazoles is described. Their cytotoxic activities, as assayed in vitro using clonogenic cell culture of murine leukemia L1210, vary greatly with the nature and position of substituents. The most cytotoxic derivatives, 3-amino-6-hydroxy 1,4-dimethyl-9H-carbazole, displays an activity similar to that of N2-methyl-9-hydroxy ellipticinium acetate (NMHE). These results, together with those previously published by us, allow a detailed analysis of structure-activity relationships in the 9H-carbazole and 1,4-dimethyl-9H-carbazole series. For the 3-amino-1,4-dimethyl 9H-carbazole derivatives, a mechanism of action similar to that of ellipticine derivatives is proposed.
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 6, p. 301 - 307
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Rault, Sylvain、Dung, Nguyen Huy、Saturnino, Carmela、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• LANCELOT, JEAN-CHARLES;LETOIS, BERTRAND;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 241-246
  作者：LANCELOT, JEAN-CHARLES、LETOIS, BERTRAND、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• LETOIS, B.;LANCELOT, J. C.;RAULT, S.;ROBBA, M.;TABKA, T.;GAUDUCHON, P.;BE+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 775-784
  作者：LETOIS, B.、LANCELOT, J. C.、RAULT, S.、ROBBA, M.、TABKA, T.、GAUDUCHON, P.、BE+

  DOI：——

  日期：——