methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 101125-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 101125-96-6
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₁
• 分子量: 804.934
• InChiKey: XAMPMBBCFWPSFL-OGJVRDKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以83%的产率得到methyl β-kojibioside
  参考文献：
  名称：

  Selective α-d-glucosylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α- and β-d-glucopyranosides with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl bromide under catalysis by halide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90437-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective α-d-glucosylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α- and β-d-glucopyranosides with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl bromide under catalysis by halide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90437-3

文献信息

• Directing Effect of Axial and Equatorial Anomeric Substituent in Site Specific Glycosylation of Glucopyranosides
  作者：Hari Babu Mereyala、S. Bhavani、A. P. Rudradas

  DOI：10.1081/scc-120028637

  日期：2004.12.31

  Regio- and stereoselective glycosylation of alpha- and beta-octyl glucopyranoside derivatives 2c and 2d, respectively, with glycosyl donor 3 to obtain the corresponding 3-O-linked 5c and 2-O-linked 4d saccharides, respectively, is described, formation of diglycosylated products 6c and 6d was not observed.
• Selective α-d-glucosylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α- and β-d-glucopyranosides with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl bromide under catalysis by halide ion
  作者：Ken'ichi Takeo、Saimei Tei

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90437-3

  日期：1986.1