2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-{(R)-4-[(S)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-butyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 649723-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-{(R)-4-[(S)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-butyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(1R)-4-[(3S)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)butyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 649723-19-3
• 化学式: C₄₄H₇₄O₁₂
• 分子量: 795.064
• InChiKey: NVOJWUVFOVYYJG-SYQMEUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-{(R)-4-[(S)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-butyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-methyl-3-[(R)-2,6,6-trimethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohex-1-enyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-4-[(3S)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enyl 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-{(R)-4-[(S)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-butyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyloxy}-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878