diethyl ethylidenesuccinate | 141331-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl ethylidenesuccinate
• 英文别名: diethyl 2-ethylidenesuccinate；diethyl (2E)-2-ethylidenebutanedioate
• CAS: 141331-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: RETBQDXYPRBNPO-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ethylidenesuccinate 在 palladium on activated charcoal 、 magnesium chloride N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 β-methyl aspartase 、 potassium chloride 、 氢气 、 碘 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 L-异亮氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(ethoxycarbonyl) ethylidene triphenylphosphorane 、 乙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到diethyl ethylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410

文献信息

• Metabolites of the anaerobic degradation of diethyl ether by denitrifying betaproteobacterium strain HxN1
  作者：Nico Mitschke、René Jarling、Ralf Rabus、Jens Christoffers、Heinz Wilkes

  DOI：10.1039/d0ob01419b

  日期：——

  Horner–Wadsworth–Emmons reaction to methyl (E)-4-ethoxy-2-pentenoate that was finally hydrogenated to methyl 4-ethoxypentanoate. Methyl (S)-4-ethoxy-3-oxopentanoate was prepared by conversion of (S)-2-ethoxypropanoyl chloride with Meldrum's acid. Reduction of the resulting β-oxoester with NaBH4 or baker's yeast gave both diastereoisomers of methyl 4-ethoxy-3-hydroxypentanoate. The stereocenter at C-3 of the main

  反硝化β-变形杆菌 Aromatoleum sp.在乙醚的共代谢、厌氧降解过程中形成的五种代谢物的组成。通过将质谱和气相色谱数据与合成参考标准的数据进行比较，阐明了菌株 HxN1。此外，建立了代谢物中两个立体中心的绝对构型。基于这些结果，Aromatoleum sp 的二乙醚降解途径。提出了类似于正己烷的 HxN1。( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯的两种对映异构体的合成是通过 ( R )- 或 ( S ) 乙酯的醚化反应完成的)-乳酸，随后酯基水解并还原以提供2-乙氧基-1-丙醇。伯醇通过 Swern 氧化，然后通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应转化为 ( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯，最终氢化成 4-乙氧基戊酸甲酯。( S )-4-乙氧基-3-氧代戊酸甲酯通过 ( S )-2-乙氧基丙酰氯与 Meldrum 酸的转化制备。用NaBH 4或面包酵母还原生
• Stereochemical study on the palladium(O)-catalyzed carbonylation of 3-(methoxycarbonyloxy)-2-methylenealkanoates and analogues
  作者：Shu-Zhong Wang、Keiji Yamamoto、Harou Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88755-x

  日期：1992.3

  A series of 3-(alkoxycarbonyloxy)-2-methylenealkanoate (1), a sulfonate (5), and an N,N-dimethylamide (6) were carbonylated using Pd(0) complexes as catalyst to give alkylidenesuccinate (2), and analogues in moderate to good yields. The stereoselectivity for E and Z isomers of carbonylation products was found to differ remarkably, depending on the three types of substrates which always include an electron-withdrawing group. The results are explained in terms of the plausible MM2 simulation through the model compounds.
• Composition comprising cellulose and polyvinyl chloride polymer
  申请人：Griffin R. Elizabeth

  公开号：US20070105984A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed are compositions comprising cellulosic material, PVC or a PVC copolymer, and a coupling agent which comprises a grafted polymer, an ethylene copolymer, a carboxylated polyacrylate or mixtures thereof. Articles made from the composite cellulosic compositions are also disclosed.