1,2-bis-(ethoxycarbonyl) ethylidene triphenylphosphorane | 23360-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-(ethoxycarbonyl) ethylidene triphenylphosphorane
• 英文别名: Diethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)succinate；diethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• CAS: 23360-63-6
• 化学式: C₂₆H₂₇O₄P
• 分子量: 434.472
• InChiKey: BGDBEIGUZUDGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  561.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(ethoxycarbonyl) ethylidene triphenylphosphorane 在 聚合甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到衣康酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁二酸二乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-bis-(ethoxycarbonyl) ethylidene triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与脲基甲酸酯之间的有机催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707292

文献信息

• [EN] NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES AS HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012098132A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides hdac inhibitors of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters or stereoisomers thereof, wherein R1 to R4, A and Y have the meanings given herein, as well as methods for making those compounds and their use as medicament, in particular as medicament for the treatment of cancer.

  本发明提供了式(I)的HDAC抑制剂，或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。
• NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lin Xianfeng

  公开号：US20120190700A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides compounds of formula or pharmaceutically acceptable salts, esters or stereoisomers thereof, wherein R 1 to R 4 , A and Y have the meanings given herein, as well as methods for making those compounds and their use as medicament, in particular as medicament for the treatment of cancer.

  本发明提供了以下结构的化合物或其药用盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010139481A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to naphthalene derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及萘衍生物以及它们的药用可接受盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用处。
• Engaging Allene-Derived Zwitterions in an Unprecedented Mode of Asymmetric [3+2]-Annulation Reaction
  作者：Muthukumar G. Sankar、Miguel Garcia-Castro、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201603936

  日期：2016.8.8

  addition of chiral phosphine, that is, (R)‐ or (S)‐SITCP, to an α‐substituted allene ester generated a zwitterionic dipole. Under optimized reaction conditions, this dipole could engage isatine‐derived N‐Boc‐ketimines in a novel mode of [3+2] annulation reaction. Pyrrolinyl spirooxindoles are thus afforded in high yields and with excellent enantioselectivities. The unprecedented annulation reaction successfully

  将手性膦（（R）-或（S）-SITCP）催化加成到α-取代的烯丙基酯中会生成两性离子偶极子。在优化的反应条件下，该偶极子可以以[3 + 2]环化反应的新型模式与源自芥子碱的N - Boc-酮亚胺结合。因此以高收率和优异的对映选择性提供了吡咯啉基螺硫辛酯。前所未有的成环反应成功地促进了支持许多手性中心的富含sp 3的且高度取代的3,2'-吡咯烷基磺酰螺环的构建。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Pyrrolidin-2-ones via a Sequential Wittig/Nucleophilic Addition/Cyclization Reaction
  作者：Zhi-Rong Guan、Shuai Liu、Zi-Ming Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1612279

  日期：2019.6

  2-imino-5-oxopyrrolidine-3-carboxylates in good yields. A new efficient synthesis of pyrrolidin-2-ones via sequential Wittig reaction/nucleophilic addition/cyclization was developed. The Wittig reaction of the phosphoranes with isocyanates produced ketenimine intermediates that were then treated with primary amines to give amidines, which were treated with catalytic sodium alkoxide to give 2-imino-5-o

  ‡ 这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 通过顺序的维蒂希反应/亲核加成/环化，开发了一种新的高效合成吡咯烷酮-2-酮的方法。膦烷与异氰酸酯的Wittig反应产生了酮亚胺中间体，然后将其用伯胺处理以得到which，然后将其用催化的醇钠处理以高收率得到2-亚氨基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸酯。 通过顺序的维蒂希反应/亲核加成/环化，开发了一种新的高效合成吡咯烷酮-2-酮的方法。膦烷与异氰酸酯的Wittig反应产生了酮亚胺中间体，然后将其用伯胺处理以得到which，然后将其用催化的醇钠处理以高收率得到2-亚氨基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸酯。