3'-氧代叶黄素 | 23984-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3'-氧代叶黄素
• 中文别名: 3-吡啶羧酸,6-(2,4-二甲氧苯基)-
• 英文名称: (3R,6'R)-3-hydroxy-β,ε-caroten-3'-one
• 英文别名: 3′-oxo-lutein；3'-oxolutein；(3R,6'R)-3-hydroxy-4',5'-didehydro-5',6'-dihydro-β,β-caroten-3'-one；3-Hydroxy-3'-keto-α-carotin；3',O-Didehydrolutein；3'O-Dihydrolutein；3'-Dehydrolutein/Philosamiaxanthin/3-Hydroxy-beta,epsilon-caroten-3'-one；(4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 23984-55-6
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂
• 分子量: 566.868
• InChiKey: OABQIJAIRYEICK-HRAWYTEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  703.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、己烷（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氧代叶黄素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以1.8 mg的产率得到叶黄素B
  参考文献：
  名称：

  绝对的确认（3 - [R，3'小号，6' - [R ）-构型（清一色ê）-3'-表叶黄素

  摘要：

  圆二色性（CD）光谱用于区分异构（全E）构型的3'-癫痫素（2）和6'-癫痫素（8），以建立不同（天然和半合成）的癫痫素样品的绝对构型原产地，包括从热处理后的浆中获得的2个样品。因此，比较了叶黄素（1）和表叶黄素样品（2）的CD数据。我们的结果清楚地证实了（3 - [R，3'小号，6' - [R所有表叶黄素样品） -构型。对化合物2进行了全面表征，并确定了其13首次公开13 C-NMR数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490195
• 作为产物：
  描述：

  叶黄素B 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3'-氧代叶黄素
  参考文献：
  名称：

  绝对α-多拉丹黄质和冯fritschiellaxanthin，神经元类胡萝卜素结核菌IYENG

  摘要：

  α-Doradexanthin和Fritschiellaxanthin的绝对构型，从一个新的类胡萝卜素Fritschiella荸荠IYENG。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610603

文献信息

• Separation and identification of carotenoids and their oxidation products in the extracts of human plasma
  作者：Frederick Khachik、Gary R. Beecher、Mudlagiri B. Goli、William R. Lusby、James C. Smith

  DOI：10.1021/ac00042a016

  日期：1992.9.15

  Eighteen carotenoids as well as vitamin A and two forms of vitamin E (gamma- and alpha-tocopherol) have been separated from extracts of human plasma by high-performance liquid chromatography (HPLC) on reversed-phase and sillca-based nitrile-bonded columns. In the order of chromatographic elution on a C18 reversed-phase column, the carotenoids were identified as (3R,3'R,6'R)-beta, epsilon-carotene-3

  在反相和基于Sillca的腈键色谱柱上，通过高效液相色谱（HPLC）从人血浆提取物中分离出了十八种类胡萝卜素以及维生素A和两种形式的维生素E（γ-和α-生育酚） 。按照在C18反相色谱柱上的色谱洗脱顺序，类胡萝卜素被鉴定为（3R，3'R，6'R）-β，ε-胡萝卜素-3,3'-二醇[（3R，3'R ，6'R）-叶黄素]，（3R，3'R）-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇[（3R，3'R）-玉米黄质]，5,6-二羟基-5,6 -dihydro-psi，psi-胡萝卜素，3-羟基-2'，3'-二氢-β，ε-胡萝卜素-3-醇，3-羟基-β-胡萝卜素，psi，psi-胡萝卜素，7,8-二氢-psi，psi-胡萝卜素，beta，psi-胡萝卜素，7,8,7'，8'-四氢psi，psi-胡萝卜素，beta，ε-胡萝卜素，beta，beta-胡萝卜素，7,8,11,12 ，7'，8'-hexahydro-psi，psi-胡萝卜素和7
• Jensen,S.; Hertzberg,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 1703 - 1709
  作者：Jensen,S.、Hertzberg,S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] USE OF 3'-DEHYDROLUTEIN AS A FEED ADDITIVE<br/>[FR] UTILISATION DE 3'-DÉHYDROLUTÉINE COMME ADDITIF ALIMENTAIRE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012079928A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to the use 3-Dehydrolutein derivatives or metabolites thereof as an additive for animal feed. More particular, this invention relates to the use of 3-Dehydrolutein as an additive for poultry feed to provide desirable yellow coloration of egg yolks and poultry skins. Furthermore, the present invention relates to a novel feed composition for poultry feed which composition comprises as active pigmenting ingredients 3-Dehydrolutein and derivatives or metabolites thereof.
• Confirmation of the Absolute (3R,3′S,6′R)-Configuration of (all-E)-3′-Epilutein
  作者：Péter Molnár、József Deli、Erzsébet Ősz、Ferenc Zsila、Miklós Simonyi、Gyula Tóth

  DOI：10.1002/hlca.200490195

  日期：2004.8

  between the isomeric (all-E)-configured 3′-epilutein (2) and 6′-epilutein (8) to establish the absolute configuration of epilutein samples of different (natural and semisynthetic) origin, including samples of 2 obtained from thermally processed sorrel. Thus, the CD data of lutein (1) and epilutein samples (2) were compared. Our results unambiguously confirmed the (3R,3′S,6′R)-configuration of all epilutein

  圆二色性（CD）光谱用于区分异构（全E）构型的3'-癫痫素（2）和6'-癫痫素（8），以建立不同（天然和半合成）的癫痫素样品的绝对构型原产地，包括从热处理后的浆中获得的2个样品。因此，比较了叶黄素（1）和表叶黄素样品（2）的CD数据。我们的结果清楚地证实了（3 - [R，3'小号，6' - [R所有表叶黄素样品） -构型。对化合物2进行了全面表征，并确定了其13首次公开13 C-NMR数据。
• Absolute Konfiguration von ?-Doradexanthin und von Fritschiellaxanthin, einem neuen Carotinoid aus Fritschiella tuberosa IYENG
  作者：Richard Buchecker、Conrad Hans Eugster、Adolf Weber

  DOI：10.1002/hlca.19780610603

  日期：1978.9.20

  Absolute Configuration of α-Doradexanthin and of Fritschiellaxanthin, a New Carotenoid from Fritschiella tuberosa IYENG.

  α-Doradexanthin和Fritschiellaxanthin的绝对构型，从一个新的类胡萝卜素Fritschiella荸荠IYENG。