(1R)-4-[(3S)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enyl-β-D-glucopyranoside | 650635-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-4-[(3S)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,9S)-megastigman-5-en-3,9-diol 3-O-β-D-glucopyranoside；(3R,9S)-megastigman-5-ene-3,9-diol 3-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R)-4-[(3S)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 650635-12-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇
• 分子量: 374.475
• InChiKey: UJRMJTIXXKZFGB-AHDKKFSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-4-[(3S)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 β-glucosidase (almond emulsin) 、 水 作用下， 反应 41.5h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3,5,5-trimethyl-4-[(S)-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-butyl]-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Monoterpene Glucoside and Three Megastigmane Glycosides from Juniperus communis var. depressa

  摘要：

  从美国俄勒冈州采集的桧柏（Cupressaceae）的枝叶中分离出一种新的单萜葡萄糖苷（1）和三种新的天然大戟烷苷（2-4）以及一种已知的大戟烷葡萄糖苷（5），并根据光谱和化学证据确定了它们的结构。此外，还研究了分离出的成分对幽门螺杆菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.783
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (1R)-4-[(3S)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active 3-Hydroxy-7,8-dihydro-.BETA.-ionol-glucosides
  作者：Yumiko Yamano、Yuka Shimizu、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.51.878

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of optically active beta-D-glucopyronosides 6a, b and 11a, b was accomplished via the 7,8-saturated alcohols 4a, b, efficiently prepared by an asymmetric transfer hydrogenation of the alpha,beta-acetylenic ketone 1 and subsequent catalytic hydrogenation. Simultaneous separation of these four glucosides by HPLC was also performed. This work is useful not only in order to

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。
• A Monoterpene Glucoside and Three Megastigmane Glycosides from Juniperus communis var. depressa
  作者：Tsutomu Nakanishi、Naoki Iida、Yuka Inatomi、Hiroko Murata、Akira Inada、Jin Murata、Frank A. Lang、Munekazu Iinuma、Toshiyuki Tanaka、Yoshikazu Sakagami

  DOI：10.1248/cpb.53.783

  日期：——

  A new monoterpene glucoside (1) and three new natural megastigmane glycosides (2—4) were isolated along with a known megastigmane glucoside (5) from twigs with leaves of Juniperus communis var. depressa (Cupressaceae) collected in Oregon, U.S.A., and their structures were determined on the basis of spectral and chemical evidence. In addition, the antibacterial activities of the isolated components against Helicobacter pylori were also investigated.

  从美国俄勒冈州采集的桧柏（Cupressaceae）的枝叶中分离出一种新的单萜葡萄糖苷（1）和三种新的天然大戟烷苷（2-4）以及一种已知的大戟烷葡萄糖苷（5），并根据光谱和化学证据确定了它们的结构。此外，还研究了分离出的成分对幽门螺杆菌的抗菌活性。