(1R,2S,4R,6S,7S)-4-(2'-bromoethyl)-1,10,10-trimethyl-3,5-dioxa-tricyclo<3.2.1.0^2,6>decane | 170956-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,6S,7S)-4-(2'-bromoethyl)-1,10,10-trimethyl-3,5-dioxa-tricyclo<3.2.1.0^2,6>decane
• 英文别名: (1R,2S,4R,6R,7S)-4-(2-bromoethyl)-1,10,10-trimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 170956-76-0
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₂
• 分子量: 289.213
• InChiKey: RWIZKCXTKQTYFL-CJJWORHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6S,7S)-4-(2'-bromoethyl)-1,10,10-trimethyl-3,5-dioxa-tricyclo<3.2.1.0^2,6>decane 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (1R,2S,4R,6S,7S)-4-ethyl-1,10,10-trimethyl-3,5-dioxa-tricyclo<3.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-（2'-卤代乙基）二氧戊环的锂衍生物：形成并用作手性丙醛均烯酸酯合成子

  摘要：

  3-氯-和3-溴丙醛的缩醛与（-）-1,4-di-O-苄基-L-苏糖醇和（-）-顺-2,3-降冰片二醇的缩合反应生成相应的2-（2通过与叔丁基锂的反式卤化金属转化为Li衍生物的'-氯乙基-）-和2-（2'-溴乙基）二氧戊环具有极高的收率。这些手性丙醛均烯酸酯与苯甲醛和苯乙酮反应，可产生中等化学产率和低非对映异构体过量的甲醇。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00225-e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(1R,2S,4R,6S,7S)-4-(2'-bromoethyl)-1,10,10-trimethyl-3,5-dioxa-tricyclo<3.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-（2'-卤代乙基）二氧戊环的锂衍生物：形成并用作手性丙醛均烯酸酯合成子

  摘要：

  3-氯-和3-溴丙醛的缩醛与（-）-1,4-di-O-苄基-L-苏糖醇和（-）-顺-2,3-降冰片二醇的缩合反应生成相应的2-（2通过与叔丁基锂的反式卤化金属转化为Li衍生物的'-氯乙基-）-和2-（2'-溴乙基）二氧戊环具有极高的收率。这些手性丙醛均烯酸酯与苯甲醛和苯乙酮反应，可产生中等化学产率和低非对映异构体过量的甲醇。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00225-e

文献信息

• Lithium derivatives from enantiomerically pure 2-(2′-haloethyl) dioxolanes: Formation and use as chiral propanal homoenolate synthons
  作者：María García-Valverde、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00225-e

  日期：1995.7

  corresponding 2-(2′-chloroethyl-)- and 2-(2′-bromoethyl)dioxolanes that were converted into the Li-derivatives by transhalometallation with t-butyllithium in excellent yields. These chiral propanal homoenolates react with benzaldehyde and acetophenone yielding carbinols in moderate chemical yields and low diastereomeric excesses.

  3-氯-和3-溴丙醛的缩醛与（-）-1,4-di-O-苄基-L-苏糖醇和（-）-顺-2,3-降冰片二醇的缩合反应生成相应的2-（2通过与叔丁基锂的反式卤化金属转化为Li衍生物的'-氯乙基-）-和2-（2'-溴乙基）二氧戊环具有极高的收率。这些手性丙醛均烯酸酯与苯甲醛和苯乙酮反应，可产生中等化学产率和低非对映异构体过量的甲醇。