2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, octahydro-3-methyl-, (3R,3aS,8aS)-rel- | 33366-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, octahydro-3-methyl-, (3R,3aS,8aS)-rel-
• 英文别名: 3-methyl-octahydro-cyclohepta[b]furan-2-one；(3aα,8aα)-3α-methyloctahydro-2H-cycloheptafuran-2-one；(3aα,8aα)-3β-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；Lacton v. cis-2-Hydroxy-cis-α-methyl-cycloheptan-essigsaeure-(1)
• CAS: 33366-33-5；107172-68-9；107172-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XMMHTFRZLRLVRL-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, octahydro-3-methyl-, (3R,3aS,8aS)-rel- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (3aα,8aα)-3-methyleneoctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式融合的α-亚甲基γ-内酯的合成方法和生物活性。

  摘要：

  开发了一种可靠的方法，用于通过α-甲基γ-内酯合成顺式稠合的α-亚甲基γ-内酯。用LDA / CBr（4）或TMSOTf / PTAB溴化α-甲基γ-内酯，然后用DBU或TBAF连续脱氢溴化所得的α-溴-α-甲基γ-内酯，可以得到所需的α-亚甲基γ-内酯。屈服。该方法已成功应用于生物活性化合物的合成。α-亚甲基γ-内酯衍生物1c，2c，4c和17对P388淋巴细胞性白血病表现出细胞生长抑制活性。他们还表现出了对作物疾病的重要活动。因此，α-亚甲基γ-内酯1c在控制由苹果黑星病引起的sc疮中显示出预防活性。α-亚甲基γ-内酯2c，4c，17

  DOI：

  10.1021/np020586y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 甲烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.33h， 生成 2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, octahydro-3-methyl-, (3R,3aS,8aS)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Tropolone derivatives as synthetic intermediates. 1. A novel synthetic method of the octahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a010