(E)-3-<3-<<8-(4-methoxyphenyl)octyl>oxy>-6-methylpyridin-2-yl>propenoic acid methyl ester | 141311-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-<3-<<8-(4-methoxyphenyl)octyl>oxy>-6-methylpyridin-2-yl>propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-[8-(4-methoxyphenyl)octoxy]-6-methylpyridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 141311-34-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: VFOHEDFDAFCPIB-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<3-<<8-(4-methoxyphenyl)octyl>oxy>-6-methylpyridin-2-yl>propenoic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (E)-3-[6-[(3-aminophenyl)sulfanylmethyl]-3-[8-(4-methoxyphenyl)octoxy]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-3-<3-<<8-(4-methoxyphenyl)octyl>oxy>-6-methylpyridin-2-yl>propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013

文献信息

• (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic Acid and Related Compounds: High Affinity Leukotriene B4 Receptor Antagonists
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Drake S. Eggleston、James J. Foley、Don E. Griswold、R. Curtis Haltiwanger、Dalia R. Jakas、William D. Kingsbury、Lenox D. Martin

  DOI：10.1021/jm00046a017

  日期：1994.9

  (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4- methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic acid (11, SB 201993) is a novel, potent LTB4 receptor antagonist. Compound 11 arose from a structure-activity study of a series of trisubstituted pyridines that demonstrated LTB4 receptor antagonist activity. The placement of an additional methylene unit in the sulfur containing chain linking the

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。
• (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic acid: a novel high-affinity leukotriene B4 receptor antagonist
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Israil Pendrak、Dalia R. Jakas、Henry M. Sarau、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Don E. Griswold、Lenox D. Martin

  DOI：10.1021/jm00070a015

  日期：1993.9