3-methyl-1,2-dihydroquinoline | 58960-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 58960-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD19219027
• 分子量: 145.204
• InChiKey: MVHWRBZXLYFOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2-dihydroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 三对苯甲基膦 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉的1,2-还原脱芳香化反应和铜（I）氢化物催化的不对称氢化胺的对映选择性合成4-氨基四氢喹啉

  摘要：

  开发了喹啉和一水合乙酸铜（II）/（R，R）-Ph-BPE / P（对甲苯基）3-催化的对映选择性加氢胺化反应的1,2-还原脱芳香化反应，提供了多种4-氨基-1，具有高对映选择性的2,3,4-四氢喹啉，呈逐步或一锅方式。令人愉快的是，在氢化铜催化的对映选择性加氢胺化反应中具有挑战性的底物内部顺式环烯烃在温和条件下得到了有效转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02034
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉 在 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基修饰的聚合物固定化离子液体稳定的钌纳米颗粒：用于部分和完全还原喹啉的高效和选择性催化剂

  摘要：

  喹啉的还原：由氨基修饰的咪唑基聚合物固定离子液体稳定的 RuNPs 催化二甲胺硼烷介导的 3-取代喹啉部分还原为相应的 1,2-二氢喹啉，具有显着的选择性，而 5-和 6-取代喹啉是还原为相应的 1,2,3,4-四氢喹啉 (THQ)。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300418
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 3-methyl-1,2-dihydroquinoline 、 palladium on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  氨基修饰的聚合物固定化离子液体稳定的钌纳米颗粒：用于部分和完全还原喹啉的高效和选择性催化剂

  摘要：

  喹啉的还原：由氨基修饰的咪唑基聚合物固定离子液体稳定的 RuNPs 催化二甲胺硼烷介导的 3-取代喹啉部分还原为相应的 1,2-二氢喹啉，具有显着的选择性，而 5-和 6-取代喹啉是还原为相应的 1,2,3,4-四氢喹啉 (THQ)。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300418

文献信息

• Exploratory applications of 2-nitrobenzaldehyde-derived Morita-Baylis-Hillman adducts as synthons in the construction of drug-like scaffolds
  作者：Kenudi C. Idahosa、Michael T. Davies-Coleman、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2018.1559333

  日期：2019.2.1

  Abstract Morita-Baylis-Hillman adducts, prepared from 2-nitrobenzaldehyde precursors and either methyl acrylate or methyl vinyl ketone, have been used as critical synthons in the preparation of α-[(alkylamino)methyl]cinnamate esters and their but-3-en-2-one analogs, cinnamate ester-azidothymidine (AZT) conjugates, 2-quinolone and quinoline derivatives. Computer docking studies have been conducted to

  摘要 由 2-硝基苯甲醛前体和丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮制备的 Morita-Baylis-Hillman 加合物已被用作制备 α-[(烷基氨基)甲基]肉桂酸酯及其but-3-en 的关键合成子。 -2-one 类似物、肉桂酸酯-叠氮胸苷 (AZT) 偶联物​​、2-喹诺酮和喹啉衍生物。已经进行了计算机对接研究，以探索肉桂酸酯-AZT 偶联物作为潜在的双重作用 HIV-1 整合酶-逆转录酶 (IN-RT) 抑制剂的潜力。结果进一步证明了 Morita-Baylis-Hillman 方法在构建复杂的类药物支架中的适用性。图形概要
• [EN] OXA-AZABICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ OXA-AZABICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 氧杂氮杂双环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2022007924A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  本公开涉及氧杂氮杂双环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的氧杂氮杂双环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为PI3Kδ抑制剂的用途和在制备用于治疗通过对PI3Kδ的抑制而改善的病况或病症的药物中的用途。
• [EN] PYRIDONE-CONTAINING FUSED RING DERIVATIVE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ À CYCLES FUSIONNÉS CONTENANT DE LA PYRIDONE COMME INHIBITEUR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含吡啶酮稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2021249522A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  一种含吡啶酮稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为Cap依赖的核酸内切酶抑制剂在治疗和/或预防由流感病毒引起的相关疾病中的应用。
• Ruthenium‐Catalyzed Regioselective 1,2‐Hydrosilylation of N‐Heteroarenes
  作者：Xinyuan Ma、Manoj V. Mane、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.202201466

  日期：2023.3.7

  An efficient method for the regioselective 1,2-hydrosilylation of N-heteroarenes is reported employing ruthenium complex [RuCl(PPh3)2(η5-(3-phenylindenylidene))] as catalyst. The developed protocol provides the efficient dearomatization of a broad range of substituted quinolines and related N-heteroarenes at low catalyst loading under mild conditions. A plausible mechanism is probed through stoichiometric

  报道了一种使用钌络合物 [RuCl(PPh 3 ) 2 (η 5 -(3-phenylindenylidene))] 作为催化剂对 N-杂芳烃进行区域选择性 1,2-氢化硅烷化的有效方法。所开发的协议可在温和条件下以低催化剂负载量对广泛的取代喹啉和相关的 N-杂芳烃进行有效的脱芳构化。通过化学计量反应和 DFT 计算探索了一种似是而非的机制。
• [EN] FUSED TRICYCLIC CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 稠三环类细胞周期蛋白-依赖性激酶抑制剂及其制备方法和医药用途
  申请人：TUOJIE BIOTECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022166799A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  提供稠三环类细胞周期蛋白-依赖性激酶抑制剂及其制备方法和医药用途。特别地，所述稠三环类细胞周期蛋白-依赖性激酶抑制剂结构如式I所示，其中各取代基定义见说明书。所述稠三环类细胞周期蛋白-依赖性激酶抑制剂用于预防和/或治疗与细胞周期蛋白-依赖性激酶相关疾病，特别是癌症。