(+)-3-Formylpinan | 58096-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3-Formylpinan
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbaldehyde
• CAS: 58096-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VUNCLQCPKWLBRY-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-Formylpinan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (+)-2,6-Bis<1-(3-pinanylmethyl)-3-pyrazolyl>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 Pinene 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 C₃₇H₅₀NO₄P 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(+)-3-Formylpinan
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的配体控制的直接氢甲酰化

  摘要：

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01639

文献信息

• Ligand-Controlled Direct Hydroformylation of Trisubstituted Olefins
  作者：Taeil Shin、Hyungsoo Kim、Sungmin Kim、Ansoo Lee、Min-Seob Seo、Jonghoon Choi、Hyungjun Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01639

  日期：2019.8.2

  The direct hydroformylation of trisubstituted olefins has been achieved with a combination of a Rh(I) catalyst and a π-acceptor phosphorus (briphos) ligand. A sterically bulky briphos ligand with a large cone angle that forms a 1:1 complex with Rh(I) is found to be reactive for the hydroformylation of trisubstituted olefins. The aldehyde products were obtained with high diastereoselectivity (>99:1)

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。
• Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354
  作者：Brunner, Henri、Reiter, Barbara、Riepl, Georg

  DOI：——

  日期：——
• PINANES
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0571588B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• US5329052A
  申请人：——

  公开号：US5329052A

  公开（公告）日：1994-07-12
• Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710
  作者：Brunner, Henri、Scheck, Thomas

  DOI：——

  日期：——