甲基3,6-脱水-ALPHA-D-半乳糖苷 | 5540-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基3,6-脱水-ALPHA-D-半乳糖苷
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-α-D-galactopyranose；methyl-(3,6-anhydro-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(3,6-anhydro-α-D-galactopyranosid)；Methyl 3,6-anhydro-alpha-d-galactopyranoside；(1R,3S,4R,5S,8S)-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 5540-31-8
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: LYLSUYCOHWVOFS-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,6-脱水-ALPHA-D-半乳糖苷 在 盐酸 、 甲醇 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl-(di-O-methyl-3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  379.关于琼脂的研究。第二部分。从琼脂中分离3：6-脱水-1-半乳糖的衍生物并合成其对映体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001844
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲基3,6-脱水-ALPHA-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 620,629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regioselectivity of tributyltin ether-mediated benzylation of 1,6-anhydro-β-d-hexoipyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84142-9

  日期：1988.5

  Abstract The benzylation of 1,6-anhydro-β- d -galactopyranose and the manno , allo , altro , gulo , talo , gluco , and ido isomers, using bis(tributyltin) oxide and N -methylimidazole, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, or tetrabutylammonium fluoride as catalyst, has been studied. The results confirm the importance of the catalyst in the benzylation reactions and indicate that the

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。
• SYNTHESIS OF 6-AMINO-6-DEOXY-2,3,4,5- TETRA-O-METHYL-D-GALACTONIC ACID, A KEY PRECURSOR OF A STEREOREGULAR POLYAMIDE1
  作者：Carmen Zaliz、Oscar Varela

  DOI：10.1081/car-100108283

  日期：——

  α-pyranoside (6). Methylation of the free hydroxyl groups of 5 and 6 gave the respective per-O-methyl derivatives 7 and 8. In order to maintain the size of the sugar ring during the sequence, compound 8 was alternatively prepared from 9, by acetylation, substitution by azide and per-O-methylation. Hydrolysis of the glycoside followed by oxidation and further 5-O-methylation afforded the 6-azido-6-deoxy carboxylic

  标题化合物（17）是通过两个替代序列合成的，从D-半乳糖二丙酮化物（1）和甲基6 - O-甲苯磺酰基-α- D-吡喃半乳糖苷（9）开始。化合物1被转化为6-溴-6-脱氧衍生物2或被甲磺化为3。用叠氮化钠对2和3中的离去基团进行亲核取代，生成6-叠氮基6-脱氧衍生物4，在酸性条件下用甲醇处理后，得到相应的甲基β-呋喃糖苷（5）和α-吡喃糖苷（6）。的游离羟基基团的甲基化5和6，得到相应的per- ø -甲基衍生物7和8。为了在序列中维持糖环的大小，可替代地由9通过乙酰化，叠氮化物取代和过-O-甲基化制备化合物8。糖苷水解，然后氧化并进一步5- O-甲基化，得到6-叠氮基-6-脱氧羧酸16，其通过叠氮化物官能团的氢解转化为17（从9得到的总产率为38％）。
• Formation of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides as substrates for the hex-5-enose degradation
  作者：Gerald O. Aspinall、Roshan C. Carpenter、Lev Khondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80105-2

  日期：1987.8

  and poly-saccharide derivatives. It is shown that ( 1 ) unsubstituted d -glucopyranosides undergo selective, primary iodination without unwanted side-reactions; ( 2 ) primary iodination of d -galactopyranosides is accompanied by 3,6-anhydride formation, so that the desired reaction is only possible with protection of secondary hydroxyl groups; and ( 3 ) the extent of iodination in substrates of higher

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。
• Separation and quantitation of enantiomeric 3,6-anhydrogalactoses by conversion to the corresponding diastereomeric acetylated sec-butyl 3,6-anhydrogalactonates
  作者：Marı́a Errea、Marina Ciancia、Marı́a Matulewicz、Alberto Cerezo

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00215-8

  日期：1998.10

  6-anhydrogalactose in a sample has been developed using methyl 3,6-anhydro- α - d -galactoside as a model compound. It involves an oxidative hydrolysis to obtain the corresponding aldonic acids, which are further converted to the acetylated diastereomeric sec -butyl esters. These are separated and quantified by GLC using a standard column for carbohydrate analysis; the procedure has been extended to seaweed

  摘要以甲基3,6-脱水-α-d-半乳糖苷为模型化合物，建立了测定样品中3,6-脱水半乳糖对映体比例的方法。它涉及氧化水解以获得相应的醛糖酸，将其进一步转化为乙酰化的非对映异构的仲丁酯。使用标准柱进行碳水化合物分析，并通过GLC进行分离和定量；该程序已扩展到海藻多糖。
• Hexitol Anhydrides.¹ The Structures of the Anhydromannitols of Brigl and Grüner.² The Structure of Isomannide
  作者：R. C. Hockett、H. G. Fletcher、Elizabeth L. Sheffield、R. Max Goepp、Sol Soltzberg

  DOI：10.1021/ja01210a004

  日期：1946.6