2,3-dimethoxy-6-(9-methoxycarbonyl nonyl)-5-methylhydroquinone | 95233-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-(9-methoxycarbonyl nonyl)-5-methylhydroquinone
• 英文别名: Methyl 10-(2,5-dihydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decanoate
• CAS: 95233-67-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: QDYDCVKXGRXMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-(9-methoxycarbonyl nonyl)-5-methylhydroquinone 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 6-(9-carboxynonyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone 4-sulfate, dipotassium salt 、 Potassium; 10-(3-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-methyl-6-sulfooxy-phenyl)-decanoate 、 dipotassium salt of 6-(9-carboxynonyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone 1,4-di-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.

  摘要：

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3756
• 作为产物：
  描述：

  10-(2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌-6-基)癸酸 在 对甲苯磺酸 sodium disulfite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-6-(9-methoxycarbonyl nonyl)-5-methylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.

  摘要：

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3756

文献信息

• Hydroquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0124379A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Compounds of the formula: [wherein either one of R1 and R2 stands for hydrogen or SO3H and the other one for S03H, Z stands for -(CH2)mOR3, -(CH2)n-COOR4 or -CH2-CH =C -CH2-CH2-COOR4 CH3 (wherein m denotes an integer of 1-22, n denotes an integer of 0-21, R3 stands for hydrogen or an acyl group, and R4 for hydrogen or an alkyl group) and pharmacologically acceptable salts thereof may be prepared by 1. reacting a compound of the formula: with a sulfating agent, or 2. reacting a compound of the formula: [wherein either one of R5 and R6 stands for hydrogen and other for hydroxil] or a salt thereof with a salt of peroxodisulfuric acid in the presence of a base.

  式中的化合物： [其中 R1 和 R2 中的一个代表氢或 SO3H，另一个代表 S03H，Z 代表-(CH2)mOR3、-(CH2)n-COOR4 或 -CH2-CH =C -CH2-CH2-COOR4 CH3（其中 m 表示 1-22 的整数，n 表示 0-21 的整数，R3 代表氢或酰基，R4 代表氢或烷基）及其药理学上可接受的盐可通过以下方法制备 将式化合物与硫化剂反应，或 与硫化剂反应，或 使式 2 的化合物与硫化剂反应，或 [其中 R5 和 R6 中的一个代表氢，另一个代表羟基]或其盐与过二硫酸的盐在碱存在下反应。
• US4576760A
  申请人：——

  公开号：US4576760A

  公开（公告）日：1986-03-18
• Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、EIJI MIZUTA、KAZUHIDE KAMIYA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3756

  日期：——

  Sulfate conjugates of ubiquinone metabolites (Ia, Ib) and related compounds including 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (idebenone, Id-10) were synthesized. Chemical shifts in the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra of the 1- and 4- sulfates were assigned by investigating differences in the low-field shifts between model compounds and the corresponding sulfates, and by regio-specific synthesis of the 4-sulfates.

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。