6-bromo-2-(piperidin-1-yl)quinoline | 1637483-38-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(piperidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Bromo-2-(piperidin-1-yl)quinoline；6-bromo-2-piperidin-1-ylquinoline
• CAS: 1637483-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂
• 分子量: 291.19
• InChiKey: SKRAHYLADFSCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(piperidin-1-yl)quinoline 在 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-(piperidin-1-yl)-N,N-dipropylquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-2-(piperidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945

文献信息

• Inhibition of Yeast-to-Hypha Transition and Virulence of <i>Candida albicans</i> by 2-Alkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Lili Meng、He Zhao、Shuo Zhao、Xiuyun Sun、Min Zhang、Yinyue Deng

  DOI：10.1128/aac.01891-18

  日期：2019.4

  A rapid increase in Candida albicans infection and drug resistance has caused an emergent need for new clinical strategies against this fungal pathogen. In this study, we evaluated the inhibitory activity of a series of 2-alkylaminoquinoline derivatives against C. albicans isolates. A total of 28 compounds were assessed for their efficacy in inhibiting the yeast-to-hypha transition, which is considered

  白色念珠菌感染和耐药性的迅速增加已引起对这种真菌病原体的新临床策略的迫切需求。在这项研究中，我们评估了一系列2-烷基氨基喹啉衍生物对白色念珠菌分离株的抑制活性。评估了总共28种化合物抑制酵母到菌丝过渡的功效，这被认为是白色念珠菌的关键毒力因子之一。几种化合物显示出强烈的活性，可降低白色念珠菌细胞的形态转化和毒力。两种主要化合物化合物1（2- [哌啶-1-基]喹诺酮）和化合物12（6-甲基-2- [哌啶-1-基]喹啉）显着减弱白色念珠菌菌丝的形成和细胞毒性。剂量依赖性，但它们对两种C均无毒性。白色细胞或人类细胞。有趣的是，化合物12在小鼠口腔粘膜感染模型中显示出优异的抑制白色念珠菌感染的能力。这种先导化合物还干扰了环状AMP-蛋白激酶A和丝裂原激活的蛋白激酶信号传导途径中菌丝特异性基因的表达水平。我们的发现表明2-烷基氨基喹啉衍生物由于可能干扰白色酵母菌向菌丝的转化，因此有可能被开发为对抗白
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of<i>N</i>-Iminoquinolinium Ylides with Secondary Amines
  作者：Zerui Hua、Lei Fang、Shengying Wu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600905

  日期：2016.10

  The copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-iminoquinolinium ylides with secondary amines led to ortho-amino-substituted quinoline derivatives with high levels of regioselectivity in good yields. This direct C–H bond amination transformation employs CuI as the catalyst without the use of a ligand, external oxidant, or base. The reaction is operationally simple and can be conducted under

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联导致邻氨基取代的喹啉衍生物具有高水平的区域选择性和良好的产率。这种直接的 C-H 键胺化转化使用 CuI 作为催化剂，而不使用配体、外部氧化剂或碱。该反应操作简单，可在温和条件下进行。无需任何额外步骤即可去除 N-苯甲酰基导向基团。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted Quinoline 6-Carboxamides as Potential mGluR1 Antagonists for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Younghee Kim、Jiwon Son、Juhyeon Kim、Du-Jong Baek、Yong Sup Lee、Eun Jeong Lim、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1248/cpb.c13-00945

  日期：——

  quinoline-6-carboxamide derivatives have been synthesized and their metabotropic glutamate receptor type 1 (mGluR1) antagonistic activities were evaluated in a functional cell-based assay. The compound 13c showed the highest potency with IC50 value of 2.16 µM against mGluR1. Finally, in vivo evaluation of 13c in the rat spinal nerve ligation (SNL) model exhibited weak analgesic effects with regard to both

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。