3,3'-(4-甲基亚苄基)-双(4-羟基香豆素) | 23748-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3'-(4-甲基亚苄基)-双(4-羟基香豆素)
• 英文名称: 3,3'-(4-methylbenzylidene)-bis(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3,3'-(p-tolylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-((4-methylphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-(p-tolylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-(p-tolyl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-methylphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 23748-50-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₆
• 分子量: 426.425
• InChiKey: WFUFWBKEAWXSJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  693.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(4-甲基亚苄基)-双(4-羟基香豆素) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以96%的产率得到4-hydroxy-3-(4-methylbenzyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 对甲基苯甲醛 在 Ni⁽⁰⁾ nanoparticles anchored on micro/mesoporous acid-activated montmorillonite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3,3'-(4-甲基亚苄基)-双(4-羟基香豆素)
  参考文献：
  名称：

  Ni 0 NPs固定在酸活化蒙脱石（Ni 0 -Mont）上，是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于合成双香豆素和双二甲酮

  摘要：

  通过将Ni（OAc）2 ·4H 2 O锚定在改性的微孔/蒙脱土上，然后用乙二醇还原，将Ni 0纳米颗粒固定在酸活化的蒙脱石（Ni 0 -Mont）上。然后，使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，X射线衍射（XRD）分析和Brunauer –埃米尔特勒（BET）分析。扫描电镜分析表明，粒径为6 perfect41 nm的金属镍纳米粒子在粘土基体上的分散性良好。通过活化Na +制备微/中等蒙脱土-在控制条件下用HCl（4 M）改性蒙脱石。在无溶剂条件下，通过芳族醛与4-羟基香豆素或二甲基酮的Knoevenagel反应，在一锅微波辅助合成双香豆素和双二甲酮中研究了制备的Ni 0 -Mont粘土的催化活性。所有反应均在室温下进行5-15分钟（对于双香豆素）和5-20分钟（对于双二甲酮），以高到极好的收率得到产物。还在七个连续循环中研究了Ni 0

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3671-y

文献信息

• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• New cerium-loaded phosphine oxide-functionalized polyurethane foam materials – Synthesis, stability, comparison of coordination behavior and catalytic applications
  作者：A.S. Vijai Anand、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105070

  日期：2021.12

  complexes is observed as Ce(IV)-PUFs > [Ce(NO3)4(TOPO)4] > [Ce(NO3)4(BAmPO)2] > [Ce(NO3)4(TPPO)4] > [Ce(NO3)2(DBP)2]. Among all, the Ce-loaded foam materials displayed the highest stability and exchange the other ligands instantaneously. Further, the Ce(IV)-PUFs are found to be stable, non-leachable, and re-usable (more than 10 cycles) catalysts in high yield synthesis of biscoumarin derivatives.

  氧化膦 (R 3 P=O) 是众所周知的试剂、配体以及各种化学转化中的催化剂。其中，许多具有氧化膦部分的分子和聚合物已被用作f化学中的配体。-金属。在这方面，目前的工作描述了三种不同的新型 PO 官能化聚氨酯泡沫 (PUF) 及其相应的负载 Ce 的 PUF (Ce-PUF) 的合成和表征。这些 PUF 的配位行为用铈盐进行评估，并与选定的氧化膦分子进行比较，例如三苯基氧化膦 (TPPO)、三辛基氧化膦 (TOPO)、磷酸二丁酯 (DBP) 和双磷酰胺 (BAmPO)。单晶 X 射线分析描述了双磷酰胺的 Ce(III) 配合物之一通过分子间桥接的氧化膦配体表现为无限配位聚合物。作为配位强度的衡量标准，配体交换反应遵循 PUF > TOPO > BAmPO > TPPO > DBP 并表明 PUF 的金属结合能力强于单体和二聚氧化膦。根据热重分析，观察到金属配合物的热稳定性为 Ce(IV)-PUFs
• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs): an efficient, green and recyclable nanocatalyst for the synthesis of biscoumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Parvin Sanati、Arezou Mohammadinezhad、Zeinab Zarei

  DOI：10.1007/s11164-019-03788-2

  日期：2019.5

  The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs) as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and fully characterized. The excellent catalytic activity of HAP/Fe3O4 NPs was investigated in the synthesis of biscoumarin derivatives under mild, green and solvent-free conditions. A series of aromatic (bearing different functional groups), heteroaromatic and aliphatic aldehydes have

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要
• Camphor sulfonic acid catalyzed facile and general method for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(4-hydroxy-2<i>H</i>-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Diksha Singh、Arvind Singh、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1856877

  日期：2021.4.3

  sulfonic acid catalyzed a straightforward, efficient, and general method has been developed for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives in aqueous ethanol at room temperature from the reactions of various aromatic aldehydes and 4-hydroxycoumarin

  摘要 已开发出樟脑磺酸催化的简单，有效且通用的方法，用于合成3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基-2 H-铬烯-2-酮），3,3'-（芳基亚甲基））在室温下于室温下在乙醇水溶液中生成双（2-羟基萘-1,4-二酮）和3,3'-（2-氧代吲哚-3,3-二基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）衍生物各种芳香醛与4-羟基香豆素或2-羟基萘-1,4-二酮的反应。温和的反应条件，使用无金属的有机催化剂，良好或优异的收率，高原子经济性，对环境无害，产物易于分离以及无需柱色谱分离是该开发方案的一些主要优点。