3,3'-[[2,2-双[(3-吡啶氧基)甲基]-1,3-丙二基]双(氧基)]双吡啶 | 260353-00-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3'-[[2,2-双[(3-吡啶氧基)甲基]-1,3-丙二基]双(氧基)]双吡啶
• 英文名称: tetrakis(3-pyridyloxymethylene)methane
• 英文别名: 3,3'-((2,2-Bis((pyridin-3-yloxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))dipyridine；3-[3-pyridin-3-yloxy-2,2-bis(pyridin-3-yloxymethyl)propoxy]pyridine
• CAS: 260353-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₄
• 分子量: 444.49
• InChiKey: NACBCOUQQMRQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-[[2,2-双[(3-吡啶氧基)甲基]-1,3-丙二基]双(氧基)]双吡啶 、 溴代十二烷 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-dodecyl-3-(3-[(1-dodecylpyridinium-3-yl)oxy]-2,2-bis-{[(1-dodecylpyridium-3-yl)oxy]methyl}propoxy)pyridinium tetrakisbromide
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇和3-羟基吡啶的新四季铵盐化合物的合成和抑菌活性

  摘要：

  首次合成基于季戊四醇的四季铵盐化合物。评价获得的化合物对机会性革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（菌株ATCC 25923），革兰氏阴性大肠杆菌（ATCC 25922）和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）的抑菌作用。报告的盐的活性与已知的防腐剂奥替丁二盐酸盐和洗必太二葡萄糖酸盐进行了竞争性评估。确定了盐中烷基取代基的长度对其生物学活性的影响。这些新化合物基于可用的季戊四醇和3-羟基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3122-6
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 2,2双(甲苯磺酰氧基甲基)丙烷-1,3二基双(4甲基苯磺酸酯) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-[[2,2-双[(3-吡啶氧基)甲基]-1,3-丙二基]双(氧基)]双吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇和3-羟基吡啶的新四季铵盐化合物的合成和抑菌活性

  摘要：

  首次合成基于季戊四醇的四季铵盐化合物。评价获得的化合物对机会性革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（菌株ATCC 25923），革兰氏阴性大肠杆菌（ATCC 25922）和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）的抑菌作用。报告的盐的活性与已知的防腐剂奥替丁二盐酸盐和洗必太二葡萄糖酸盐进行了竞争性评估。确定了盐中烷基取代基的长度对其生物学活性的影响。这些新化合物基于可用的季戊四醇和3-羟基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3122-6

文献信息

• A Microporous Metal–Organic Framework Catalyst for Solvent-free Strecker Reaction and CO₂ Fixation at Ambient Conditions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03051

  日期：2020.4.6

  the formation of a microporous zinc(II)–organic framework, [Zn2(3-tpom)(L)2]·2H2O}n (1). The framework exhibits very good thermal stability as evident from the thermogravimetric analysis, which is further supported by variable temperature powder X-ray diffraction analysis. The microporous nature of the framework has been established by the gas adsorption analysis. The framework exhibits exceptionally

  乙酸锌（II）四水合物，柔性四吡啶基配体，四（3-吡啶基氧基亚甲基）甲烷（3-tpom），弯曲的二羧酸和4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸（H 2 L）在溶剂热条件下导致形成微孔锌（II）-有机骨架Zn 2（3-tpom）（L）2 ]·2H 2 O} n（1）。从热重分析可以明显看出，该框架具有很好的热稳定性，而温度可变粉末X射线衍射分析进一步支持了该框架。通过气体吸附分析已经确定了骨架的微孔性质。与其他在环境条件（298 K和1 bar压力）下具有较大动力学直径（N 2为3.64Å，CH 4为3.8Å ）的气体相比，该框架具有出色的选择性二氧化碳吸附能力。此外，装饰有催化活性不饱和金属位点的骨架是CO 2环加成反应的良好催化剂与环氧化物和三组分Strecker反应在环境条件下进行，不需要任何溶剂。异质性以及在环境和无溶剂条件下的良好催化活性使1作为这些有机转化的优良催化剂。
• Zinc Metal–Organic Framework for Selective Detection and Differentiation of Fe(III) and Cr(VI) Ions in Aqueous Solution
  作者：Rui Lv、Hui Li、Jian Su、Xin Fu、Boyi Yang、Wen Gu、Xin Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01822

  日期：2017.10.16

  Eu3+@Zn-MOF as a probe for the selective sensing of Fe(III) and Cr(VI) ions, and it revealed that we could differentiate Fe(III) and Cr(VI) ions by the combination Zn-MOF and Eu3+@Zn-MOF. More importantly, it represents the first example of MOF-based luminescent sensors which can detect and differentiate Fe(III) and Cr(VI) ions selectively. And the possible sensing mechanism was discussed in detail.

  一种新的发光的基于Zn（II）的金属有机框架（MOF），[Zn 2（TPOM）（NDC）2 ]·3.5H 2 O（Zn-MOF; TPOM =四（4-吡啶氧基甲醛）甲烷和H 2 ndc = 2,6-萘二甲酸），是通过水热反应成功合成的。MOF表现出优异的发光发射，并且可以检测Fe（III）和Cr（VI）离子，具有高选择性，良好的抗干扰性能和较短的响应时间。另外，选择Zn-MOF作为母体配位化合物以包封Eu 3+阳离子以获得掺入Eu 3+的样品（Eu 3+ @ Zn-MOF）。随后，我们探索了Eu 3+的潜在应用@ Zn-MOF作为探测Fe（III）和Cr（VI）离子的探针，它表明我们可以通过Zn-MOF和Eu 3+的组合来区分Fe（III）和Cr（VI）离子。@ Zn-MOF。更重要的是，它代表了基于MOF的发光传感器的第一个示例，该传感器可以选择性地检测和区分Fe（III）和Cr（VI）离子。并详细讨论了可能的传感机制。
• Two novel interpenetrating silver(i) coordination architectures modeled by semi-rigid tetra-pyridinate ligands
  作者：Wen-Jing Yu、Fan Yu、Bao Li、Tianle Zhang

  DOI：10.1039/c2ce26009c

  日期：——

  Two novel Ag(I) coordination polymers (CPs), namely, [Ag3(tpom)2(NO3)3(H2O)4]n (1) and [Ag2(tpom2)(NO3)2(H2O)4]n (2), (tpom = tetrakis(4-pyridyloxymethylene)methane, tpom2 = tetrakis(3-pyridyloxymethylene)methane) have been synthesized through the reaction of silver(I) nitrate and highly-connected tetra-pyridinate ligands and structurally characterized. Complex 1 exhibits the typical uninodal 3-connected four-fold interpenetrating layered hcb network with the point (Schläfli) symbol 63} considering the tetra-pyridinate tpom ligands as tri-connected nodes, but a 2-nodal 3,4-connected self-interpenetrating 3D network with stoichiometry (3-c)2(4-c)2 and the point (Schläfli) symbol 6 × 102}62·104} considering the tetra-pyridinate tpom ligands as tetra-connected nodes. The difference between the two distinct topological structures mainly originates from the long Ag–N bond length of 2.513(3) Å in 1. In contrast, complex 2 exhibits the typical uninodal 4-connected four-fold interpenetrating 3D dia network with the point (Schläfli) symbol 66}. The flexible conformation and long connection arms of the different tetra-pyridiante ligands must be responsible for the variable interpenetrating Ag(I) coordination architectures. Additionally, results about TGA and photoluminescence spectra were also discussed.

  两种新型 Ag(I) 配位聚合物 (CP)，即 [Ag3(tpom)2(NO3)3(H2O)4]n (1) 和 [Ag2(tpom2)( )2( )4]n ( 2), (tpom = 四(4-吡啶氧基亚甲基)甲烷, tpom2 = 四(3-吡啶氧基亚甲基)甲烷) 通过硝酸银(I) 和高度连接的四吡啶配体的反应合成并进行了结构表征。配合物 1 表现出典型的单节 3 连接四重互穿层状 hcb 网络，其中点 (Schläfli) 符号为 63}，将四吡啶 tpom 配体视为三连接节点，但 2 节点 3,4 连接自-具有化学计量 (3-c)2(4-c)2 和点 (Schläfli) 符号 6 × 102}62·104} 的互穿 3D 网络，将四吡啶 tpom 配体视为四连接节点。两种不同拓扑结构之间的差异主要源于1中2.513(3) Å的长Ag-N键长。相比之下，配合物2表现出典型的单节4连接四重互穿3D直径网络，点为( Schläfli）符号66}。不同四吡啶配体的柔性构象和长连接臂必定是造成可变的互穿Ag(I)配位结构的原因。此外，还讨论了 TGA 和光致发光光谱的结果。
• Modulating the Architectures of Cobalt Metal–Organic Frameworks to Fine-tune Slow Magnetic Relaxation Behaviors
  作者：Jing-hua Han、Bing-qian Hu、Tangming Li、Hao Liang、Fan Yu、Liang Wang、Qiang Zhao、Bao Li

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00524

  日期：2021.10.6

  By utilizing two similar tetrapyridine ligands, tetrakis(4-pyridyloxymethylene)methane (L1) and tetrakis(3-pyridyloxymethylene)methane (L2), four distinct metal–organic frameworks (MOFs), with formulas [Co(NCS)2(L1)]·CH3OH (HUST-13, HUST = Huazhong University of Science and Technology), [Co(NCS)2(L1)] (HUST-14), [Co(NCS)2(L2)]·2(CH3OH) (HUST-15), and [Co(NCS)2(L2)] (HUST-16), have been successfully

  通过利用两个相似的四吡啶配体，四（4-吡啶基氧基亚甲基）甲烷（L1）和四（3-吡啶基氧基亚甲基）甲烷（L2），四种不同的金属有机骨架（MOF），具有化学式 [Co(NCS) 2 (L1) ]·CH 3 OH (HUST-13, HUST = 华中科技大学), [Co(NCS) 2 (L1)] (HUST-14), [Co(NCS) 2 (L2)]·2(CH 3 OH) (HUST-15) 和 [Co(NCS) 2(L2)] (HUST-16)，已通过调整反应溶剂成功构建。在结构表征之后，四个 Co-MOF 表现出通用的拓扑结构和具有八面体配置的单个钴节点。配体的空间构型与溶剂分子的结构导向器之间的协同效应必须负责产生不同的拓扑结构。磁性研究揭示了这些 Co-MOF 中存在不同的慢磁弛豫现象，这应该归因于相应框架中钴离子的磁各向异性轴的不同取向。
• Two novel high-dimensional iron(ii) coordination polymers modeled by semi-rigid tetrapyridines
  作者：Fan Yu、Bao Li

  DOI：10.1039/c2ce25607j

  日期：——

  Two new iron(II) coordination polymers with the formula [Fe(TPOM)(SCN)2]·2(HN(CH3)2)·4(H2O) (1, TPOM = tetrakis(4-pyridyloxymethylene)methane) and [Fe(TPOM2)(SCN)2]·2(CH3OH) (2, TPOM2 = tetrakis(3-pyridyloxymethylene)methane), have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, TGA, magnetic measurements and X-ray single-crystal diffraction. Compound 1 crystallizes in the orthorhombic space group Cccm, and exhibits a 3D porous pts framework in which the FeII(NCS)2 units are linked by the tetra-topic TPOM ligands. In contrast, compound 2 crystallizes in the monoclinic space group C2/c, whose crystal structure consists of a 2D sheet formed by the connection of FeII(NCS)2 units and tetra-topic TPOM2 ligands. Interestingly, every 2D sheet interleavingly stacks over each other to totally construct a [4] tiling structure with a plane net signature of [122]4[4·4·4·4]. Temperature-dependent SQUID under variable external pressure and X-ray diffraction measurements indicate that the iron(II) ions in 1 and 2 remain in the high spin state over the temperature range of 2–300 K.

  合成了两种新的铁(II)配位聚合物，分别为[Fe(TPOM)(SCN)2]-2(HN(CH3)2)-4(H2O)（1，TPOM = 四(4-吡啶氧亚甲基)甲烷）和[Fe(TPOM2)(SCN)2]-2( OH)（2，TPOM2 = 四(3-吡啶氧亚甲基)甲烷）、TPOM2=四(3-吡啶氧基亚甲基)甲烷）的合成，并通过元素分析、红外光谱、热重分析、磁性测量和 X 射线单晶衍射进行了表征。化合物 1 在正交空间群 Cccm 中结晶，呈现三维多孔 pts 框架，其中的 FeII(NCS)2 单元由四位 TPOM 配体连接。相反，化合物 2 在单斜空间群 C2/c 中结晶，其晶体结构由 FeII(NCS)2 单元和四位 TPOM2 配体连接形成的二维薄片组成。有趣的是，每个二维薄片相互交错堆叠，完全构建了一个[4]平铺结构，其平面网状特征为[122]4[4-4-4-4]。在可变外部压力和 X 射线衍射测量条件下进行的温度依赖性 SQUID 测量表明，在 2-300 K 的温度范围内，1 和 2 中的铁（II）离子仍处于高自旋状态。