methyl (methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-furanosid)-uronate | 127646-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-furanosid)-uronate
• 英文别名: methyl (methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate；methyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-azidoacetate
• CAS: 127646-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: HZUMINHNHPZQLJ-ONFWAAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-furanosid)-uronate 在 Dowex 50W H(+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S)-2-azido-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uracil Polyoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4499
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 sodium ethanolate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 methyl (methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-furanosid)-uronate
  参考文献：
  名称：

  (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.

  摘要：

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1034

文献信息

• (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.
  作者：Hiroyuki AKITA、Kimio UCHIDA、Cheng Yu CHEN、Keisuke KATO

  DOI：10.1248/cpb.46.1034

  日期：——

  A short path synthesis of the ethyl (methyl 2, 3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate (5) and ethyl(methyl 2, 3-O-isopropylidene-α-L-talofuranosid)uronate (6) from methyl 2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribopentodialdo-1, 4-furanoside (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total synthesis of the pyrimidine nucleosides, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。
• Total Synthesis of (+)-Polyoxin J
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9822378

  日期：1999.4.1

  involved the stereoselective electrophilic epoxidation of E-allyl alcohol 7 derived from isopropylidene D-ribose derivative 5, followed by regioselective epoxide opening of 8 and conversion of resulting azido diol 9 to protected thymine polyoxin C (19). Protected polyoxamic acid 27 was synthesized stereoselectively by utilizing Sharpless epoxidation of tartrate-derived allylic alcohol 20 followed by a regioselective

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。
• A Short Path Synthesis of a-Hydroxy Ester from Aldehyde Using (1-Ethoxy-vinyl)lithium and Its Application to the Syntheses of Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C
  作者：Hiroyuki Akita、Kimio Uchida、Cheng Yu Chen

  DOI：10.3987/com-97-s30

  日期：——

  A short path synthesis of the cr-hydroxy esters (4 and 5) from the aldehyde (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total syntheses of the pyrimidine nucleoside, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.
• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3853-3857
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Uracil Polyoxin C
  作者：Keisuke Kato

  DOI：10.1055/s-1998-4499

  日期：1998.10