(Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester | 131121-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 131121-18-1；139534-90-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: ZXJAWKZCJZLGRJ-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.08h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 生成 (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  伯烷基碘衍生物种向缺电子烯烃的共轭加成

  摘要：

  通过异质反应混合物的简单振动混合，已经实现了锌/铜对诱导的源自其相应碘化物的碳水化合物或氨基酸残基向各种活化烯烃的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92077-x

文献信息

• A conjugate addition of primary alkyl iodide derived species to electron deficient olefins
  作者：Pierre Blanchard、Mohammed S. El Kortbi、Jean-Louis Fourrey、Malka Robert-Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92077-x

  日期：1992.6

  Efficient zinc/copper couple induced addition of carbohydrate or amino acid residues derived from their corresponding iodides to various activated olefins have been accomplished by simple vibromixing of the heterogenous reaction mixture.

  通过异质反应混合物的简单振动混合，已经实现了锌/铜对诱导的源自其相应碘化物的碳水化合物或氨基酸残基向各种活化烯烃的添加。
• Diastereoselective synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives via proline-catalyzed asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Ramu Petakamsetty、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.011

  日期：2016.11

  route toward the synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives is reported. These compounds are core structural units of some of the naturally available antibiotics and antifungal agents. Proline-catalyzed asymmetric alpha-amination of aldehydes derived from sugars is used as the key reaction to synthesize twelve sugar amino acid derivatives. The asymmetric transformations

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。
• A New Synthesis of (-)-(5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito Culex pipiens fatigans Oviposition Attractant Pheromone
  作者：John K. Gallos、Demetrios S. Mihelakis、Constantinos C. Dellios、Minodora E. Pozarentzi

  DOI：10.3987/com-99-8793

  日期：——