((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 54606-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• 英文别名: ((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxytetrahydropyran-2-yl)methanol；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 54606-68-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: OHCBJQXERNTLKZ-MPUKMYDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 palladium dichloride 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 lutidinium p-toluenesulfonate 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-[dimethylamino-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphosphoryl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的寡糖合成

  摘要：

  通过利用糖基供体和带有含磷离去基团的受体之间的异头反应性的差异，开发了一种有效的寡糖合成策略，其中四甲基磷酸氨基甲酸酯基团作为异头保护基团和离去基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01122-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.6%的产率得到((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643

文献信息

• [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011051864A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of Formula (A) and (B) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文描述了化合物(A)和(B)的化学式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、症状和/或紊乱。
• [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010023594A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).The compounds disclosed herein are useful for the prevention and treatment of obesity and its associated co-morbidities, inn particular type Il (type 2) diabetes.

  本文描述了化合物(I)的结构式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或紊乱。本文披露的化合物对于预防和治疗肥胖及其相关的共病症特别是II型（2型）糖尿病具有用处。
• Discovery of a Clinical Candidate from the Structurally Unique Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane Class of Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors
  作者：Vincent Mascitti、Tristan S. Maurer、Ralph P. Robinson、Jianwei Bian、Carine M. Boustany-Kari、Thomas Brandt、Benjamin M. Collman、Amit S. Kalgutkar、Michelle K. Klenotic、Michael T. Leininger、André Lowe、Robert J. Maguire、Victoria M. Masterson、Zhuang Miao、Emi Mukaiyama、Jigna D. Patel、John C. Pettersen、Cathy Préville、Brian Samas、Li She、Zhanna Sobol、Claire M. Steppan、Benjamin D. Stevens、Benjamin A. Thuma、Meera Tugnait、Dongxiang Zeng、Tong Zhu

  DOI：10.1021/jm200049r

  日期：2011.4.28

  Compound 4 (PF-04971729) belongs to a new class of potent and selective sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitors incorporating a unique dioxa-bicyclo[3.2.1]octane (bridged ketal) ring system. In this paper we present the design, synthesis, preclinical evaluation, and human dose predictions related to 4. This compound demonstrated robust urinary glucose excretion in rats and an excellent preclinical

  化合物4（PF-04971729）属于一类新的强效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，该抑制剂结合了独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷（桥缩酮）环系统。在本文中，我们介绍了与4相关的设计，合成，临床前评估和人体剂量预测。该化合物在大鼠中表现出强大的尿葡萄糖排泄能力，并且具有出色的临床前安全性。它目前处于2期临床试验中，并且正在评估其用于2型糖尿病的治疗。
• Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08080580B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文描述了I式化合物及其在治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或障碍方面的用途。
• DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES
  申请人：Mascitti Vincent

  公开号：US20100056618A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文介绍了化学式(I)的化合物以及它们用于治疗由钠-葡萄糖转运抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、病状和/或疾患的用途。