allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranoside | 54606-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tritylglucoside；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxy-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 54606-67-6
• 化学式: C₄₉H₄₈O₆
• 分子量: 732.917
• InChiKey: NYOCGJJOCSPOHR-KPCABPGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL

  摘要：

  本文描述了化合物(I)的结构式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或紊乱。本文披露的化合物对于预防和治疗肥胖及其相关的共病症特别是II型（2型）糖尿病具有用处。

  公开号：

  WO2010023594A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthetic Method for a- and b-Glycosyloxyacetic Acids

  摘要：

  Dihydroxylation of allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tritylglycosides provides diols, the anomers of which can easily be separated by column chromatography in a practical scale. These anomers can be cleanly transformed into alpha- and beta-glycosyloxyacetic acids, respectively, via oxidative cleavage of the diol followed by oxidation.

  DOI：

  10.3987/com-99-s43

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。
• A synthetic route from D-glucose to D-myo-inositol-1, 4, 5-tris(dihydrogenphosphate): use of an unusual ene reaction and the Bu2SnCl2/Bu2SnH2 reagent
  作者：Derrick L.J. Clive、Xiao He、Maarten H.D. Postema、M. Jeffrey Mashimbye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00792-8

  日期：1998.6

  d-Glucose was converted into the propargylsilane aldehyde 3, which underwent ring closure with retention of silicon, in the presence of camphorsulfonic acid, to give 5, and this was elaborated, via ketone 22, into 2, which had previously been transformed into d-myo-inositol-1, 4, 5-tris(dihydrogenphosphate). A crucial step in the synthesis is the stereoselective reduction of 22 with Bu2SnCl2/Bu2SnH2

  d-葡萄糖转化为炔丙基硅烷醛3，在樟脑磺酸存在下进行闭环并保留硅，得到5，然后通过酮22精制为2，之前已转化为d -肌醇-1，4，5-三（磷酸二氢）。合成中的关键步骤是用Bu 2 SnCl 2 / Bu 2 SnH 2选择性立体还原22，该试剂系统对生成赤道醇表现出强烈的偏好。