(2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-decan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 4197-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-decan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2,5-dimethyl-2-<4,8,12-trimethyl-tridecyl>-2H-naphtho<1.2-b>pyran-6-yl-acetat；Phyllochromanolacetat；6-Acetoxy-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-2H-naphtho<1.2-b>pyran；6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene；[2,5-Dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-6-yl] acetate
• CAS: 4197-92-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃
• 分子量: 494.758
• InChiKey: JUQBZXGRKDRHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-decan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到vitamin K₁ chromanol
  参考文献：
  名称：

  维生素 K1 二氢衍生物（萘酚）的环状异构体及其具有缩短和 ω 功能化侧链的类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过乙酸甲萘酚与(3 RS,7 RS,11 RS)-异植醇和(3 RS,4 S)缩合合成(2RS,4' RS,8' RS)-萘酚及其旋光短链类似物。 )-3,4,8-trimethylnon-1-en-3-ol (ee ∼50%) 在硅铝酸盐 Zeocar-10 的存在下。使用(+)-樟脑-10-磺酸作为催化剂，从(3 RS)-芳樟醇或(3 RS,4 S)-3,4,8-trimethylnona-1中获得具有不饱和类异戊二烯侧链的萘酚类似物,7-dien-3-ol。这些化合物的臭氧分解产生相应的ω-甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0343-z
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基-2-甲基萘-1-基)乙酸酯 、 异植物醇 在 Zeocar-10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-decan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  维生素 K1 二氢衍生物（萘酚）的环状异构体及其具有缩短和 ω 功能化侧链的类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过乙酸甲萘酚与(3 RS,7 RS,11 RS)-异植醇和(3 RS,4 S)缩合合成(2RS,4' RS,8' RS)-萘酚及其旋光短链类似物。 )-3,4,8-trimethylnon-1-en-3-ol (ee ∼50%) 在硅铝酸盐 Zeocar-10 的存在下。使用(+)-樟脑-10-磺酸作为催化剂，从(3 RS)-芳樟醇或(3 RS,4 S)-3,4,8-trimethylnona-1中获得具有不饱和类异戊二烯侧链的萘酚类似物,7-dien-3-ol。这些化合物的臭氧分解产生相应的ω-甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0343-z