5-<(isobutylamino)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-sulfonamide | 122266-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-<(isobutylamino)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-Isobutylaminomethylthieno-[2,3-b]thiophene-2-sulfonamide；5-(Isobutylamino-methyl)-thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonic acid amide; hydrochloride；2-[(2-methylpropylamino)methyl]thieno[2,3-b]thiophene-5-sulfonamide
• CAS: 122266-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S₃
• 分子量: 304.458
• InChiKey: RGFFZKNDPFRPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(isobutylamino)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-sulfonamide 生成 5-isobutylaminomethylthieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HARTMAN, GEORGE D.;PRUGH, JOHN D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5-<(isobutylamino)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008

文献信息

• Substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04894390A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Aromatic sulfonamides useful in the treatment of elevated intraocular pressure having the structural formula: ##STR1## wherein A, R, R.sup.1, and R.sup.2 are as hereinafter defined, as well as the pharmaceutically and ophthalmologically acceptable salts thereof.

  具有以下结构式的芳香磺胺类化合物在治疗提高的眼压方面具有用处：其中A、R、R.sup.1和R.sup.2的定义如下，以及其药用和眼科学上可接受的盐。
• Substituted thieno(2,3-b)thiophene-2-sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0307084A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  Thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺类药物是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压升高和青光眼。
• HARTMAN, GEORGE D.;PRUGH, JOHN D.
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、PRUGH, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• JP1050886A
  申请人：——

  公开号：JP1050886A

  公开（公告）日：1989-02-27
• US4806562A
  申请人：——

  公开号：US4806562A

  公开（公告）日：1989-02-21