[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 1268156-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 1268156-74-6
• 化学式: C₂₅H₂₃Cl₆NO₈S
• 分子量: 710.244
• InChiKey: URYMNBUEJNWMOH-UFOPBENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  混合式神经节苷脂相关的首次全合成肌萎缩侧索硬化症样障碍

  摘要：

  首次在牛脑中鉴定出了混合神经节苷脂X1。神经节苷脂X1被认为是在用牛脑神经节苷脂治疗后患有神经系统疾病的患者中发生肌萎缩性侧索硬化样疾病的发展。使用两个支链的聚糖单位，GM2核三糖和乳糖ganglio四糖的会聚方法，有效地提供神经节苷脂X1，将其用神经酰胺部分，以产生被保护的神经节苷脂偶联X1的高度支化七糖部分。整体脱保护递送了均质的神经节苷脂X1，来自患者的血清与之反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201002184