(1R,2R,3R,4S,5R)-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-(methyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol | 152884-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R)-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-(methyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• 英文别名: 1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-1,2,4/3,5-cyclohexanepentol；Snghyrhsaxahkv-nqnkbuklsa-
• CAS: 152884-27-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: SNGHYRHSAXAHKV-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-(methyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到(-)-VIBO-栎醇
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-修饰的1D-肌醇作为磷脂酰肌醇合酶的抑制剂和底物以及细胞摄取肌醇的抑制剂。

  摘要：

  合成了许多3-取代的1D-肌醇，并将其作为磷脂酰肌醇合酶和被完整细胞摄取的底物进行评估。1D-3-氨基-，-3-氯-和-3-（乙酰硫基）-3-脱氧-肌醇均通过亲核取代1L-1的6-O-（三氟甲基）磺酰基合成，通过与LiN3反应分别形成2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-6-O-[（三氟甲基）-磺酰基]-手性肌醇，然后还原叠氮基官能团，并与LiCl和KSAc结合，得到O保护的化合物。使用BBr3进行O-脱甲基和伴随的乙缩醛水解提供了游离羟基的3-氨基-和3-氯-3-脱氧-1D-肌醇。3-巯基类似物是通过除去乙酰硫基类似物的缩醛基获得的，然后进行过乙酸的乙酰化和纯化，然后进行O-脱甲基和脱乙酰。通过Barton-McCombie脱氧从6-O-（咪唑-1-基硫代羰基）化合物合成3-脱氧衍生物。通过叠氮化物置换，由1L-1-O-甲苯磺酰基-手性肌醇直接合成3-叠氮基衍生物。3-酮类似物是通

  DOI：

  10.1021/jm00075a018
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基环己烯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R)-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-(methyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-修饰的1D-肌醇作为磷脂酰肌醇合酶的抑制剂和底物以及细胞摄取肌醇的抑制剂。

  摘要：

  合成了许多3-取代的1D-肌醇，并将其作为磷脂酰肌醇合酶和被完整细胞摄取的底物进行评估。1D-3-氨基-，-3-氯-和-3-（乙酰硫基）-3-脱氧-肌醇均通过亲核取代1L-1的6-O-（三氟甲基）磺酰基合成，通过与LiN3反应分别形成2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-6-O-[（三氟甲基）-磺酰基]-手性肌醇，然后还原叠氮基官能团，并与LiCl和KSAc结合，得到O保护的化合物。使用BBr3进行O-脱甲基和伴随的乙缩醛水解提供了游离羟基的3-氨基-和3-氯-3-脱氧-1D-肌醇。3-巯基类似物是通过除去乙酰硫基类似物的缩醛基获得的，然后进行过乙酸的乙酰化和纯化，然后进行O-脱甲基和脱乙酰。通过Barton-McCombie脱氧从6-O-（咪唑-1-基硫代羰基）化合物合成3-脱氧衍生物。通过叠氮化物置换，由1L-1-O-甲苯磺酰基-手性肌醇直接合成3-叠氮基衍生物。3-酮类似物是通

  DOI：

  10.1021/jm00075a018

文献信息

• Competition between Non-Classical Single and Double Epimerizations in Cyclitol Chemistry
  作者：Ralf Miethchen、Katharina Neitzel、Kathrin Weise、Manfred Michalik、Helmut Reinke、Franziska Faltin

  DOI：10.1002/ejoc.200300688

  日期：2004.5

  reagent system gave cyclic acetals with one epimerized chiral ring atom and also with two epimerized chiral centres. The single epimerization takes place exclusively at the middle C-atom of the cis-trans triol unit in the tetrol sequence (products 15, 17, 19/20 and 24−27), whereas the double epimerization occurs at both of the "centrally located" C-atoms in the cis-trans-trans tetrol unit (products

  在四个 cyclitol 中研究了两个竞争性区域选择性和立体选择性差向异构化反应，其特征在于四个连续的 OH 基团具有顺-反-反序列，以及与该四醇单元相邻的不同取代基（OMe、OBz、F、H）。起始材料由 L-白木糖醇（化合物 5-7）和肌醇（化合物 8）合成。它们与氯醛/DCC 试剂系统的缩醛化得到具有一个差向异构化手性环原子和两个差向异构化手性中心的环状缩醛。单差向异构化仅发生在四醇序列（产物 15、17、19/20 和 24-27）中顺反三醇单元的中间 C 原子上，而双差向异构化发生在两个“中心位置” " 顺-反-反四醇单元中的碳原子（产物 16、18、21 和 28）。单、双反转化合物的产物比例变化如下：与四醇单元相邻的取代基的吸电子效应越低，相应双反转产物的百分比越高。但是，在所有情况下，单倒置产品仍然是主要产品。对原料 1-氟-2-O-(甲基)环己烷-2,3,4,5,6-戊醇 (5)
• A practical modification of the Barton-McCombie reaction and radical O- to S- rearrangement of xanthates
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02187-x

  日期：1998.12

  The C-O bond in xanthates derived from carbohydrates can be reductively cleaved by heating in 2-propanol in the presence of equimolar amounts of dilauroyl peroxide, added in small portions; if benzene is used as the solvent, an O- to S- rearrangement of the xanthate occurs. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of 3-modified 1D-myo-inositols as inhibitors and substrates of phosphatidylinositol synthase and inhibitors of myo-inositol uptake by cells
  作者：Stephen C. Johnson、Jean Dahl、Tzenge Lien Shih、David J. A. Schedler、Laurens Anderson、Thomas L. Benjamin、David C. Baker

  DOI：10.1021/jm00075a018

  日期：1993.11

  evaluated as substrates for phosphatidylinositol synthase and uptake by intact cells. 1D-3-Amino-, -3-chloro-, and -3-(acetylthio)-3-deoxy-myo-inositols were all synthesized by nucleophilic displacement of the 6-O-(trifluoromethyl)sulfonyl group of 1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-6-O-[(trifluoromethyl)-sulfon yl] - chiro-inositol (which was prepared from L-quebrachitol), respectively, by reaction

  合成了许多3-取代的1D-肌醇，并将其作为磷脂酰肌醇合酶和被完整细胞摄取的底物进行评估。1D-3-氨基-，-3-氯-和-3-（乙酰硫基）-3-脱氧-肌醇均通过亲核取代1L-1的6-O-（三氟甲基）磺酰基合成，通过与LiN3反应分别形成2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-6-O-[（三氟甲基）-磺酰基]-手性肌醇，然后还原叠氮基官能团，并与LiCl和KSAc结合，得到O保护的化合物。使用BBr3进行O-脱甲基和伴随的乙缩醛水解提供了游离羟基的3-氨基-和3-氯-3-脱氧-1D-肌醇。3-巯基类似物是通过除去乙酰硫基类似物的缩醛基获得的，然后进行过乙酸的乙酰化和纯化，然后进行O-脱甲基和脱乙酰。通过Barton-McCombie脱氧从6-O-（咪唑-1-基硫代羰基）化合物合成3-脱氧衍生物。通过叠氮化物置换，由1L-1-O-甲苯磺酰基-手性肌醇直接合成3-叠氮基衍生物。3-酮类似物是通