(1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 124932-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane；myrtanylnitrile；(1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 124932-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: DKYDIPHUNUTUNY-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 盐酸 、 decamethylrhenocene 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-<3-(dimethylamino)-propenoyl>-6-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>-pyridine
  参考文献：
  名称：

  光学活性 2,2':6',2'-三联吡啶：合成 6-[6,6-Dimethylnorpynan-2-yl]- 和 6,6'-bis-[6,6-Dimethylnorpynan-2-yl] -2,2':6',2'-三联吡啶

  摘要：

  摘要 报道了从母体 2-烷基吡啶制备标题化合物的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919308011291
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-(azidomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以30%的产率得到(1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物到腈。BrF3使新型快速转化成为可能。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050523h

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。