(1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 124932-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane；myrtanylnitrile；(1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 124932-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: DKYDIPHUNUTUNY-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 盐酸 、 decamethylrhenocene 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-<3-(dimethylamino)-propenoyl>-6-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>-pyridine
  参考文献：
  名称：

  光学活性 2,2':6',2'-三联吡啶：合成 6-[6,6-Dimethylnorpynan-2-yl]- 和 6,6'-bis-[6,6-Dimethylnorpynan-2-yl] -2,2':6',2'-三联吡啶

  摘要：

  摘要 报道了从母体 2-烷基吡啶制备标题化合物的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919308011291
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-(azidomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以30%的产率得到(1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物到腈。BrF3使新型快速转化成为可能。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050523h

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Optically Active 2,2′:6′,2′-Terpyridine: Synthesis of 6-[6,6-Dimethylnorpynan-2-yl]- and 6,6′-bis-[6,6-Dimethylnorpynan-2-yl]-2,2′:6′,2′-terpyridine
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1080/00397919308011291

  日期：1993.7

  Abstract A procedure for the preparation of the title compounds from the parent 2-alkylpyridine is reported.

  摘要 报道了从母体 2-烷基吡啶制备标题化合物的方法。
• From Azides to Nitriles. A Novel Fast Transformation Made Possible by BrF₃
  作者：Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol050523h

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Various alkyl and aryl azides, readily obtained from halides or alcohols, were transformed into the corresponding nitriles using bromine trifluoride in moderate to good yields. The reaction is general and gives positive results with aliphatic, aromatic, cyclic, and functionalized azides. It can also be applied to the synthesis of optically active nitriles.

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。