5-[(2-Methanesulfonyl-ethylamino)-methyl]-thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonic acid amide | 133445-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-[(2-Methanesulfonyl-ethylamino)-methyl]-thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonic acid amide
• 英文别名: 2-[(2-Methylsulfonylethylamino)methyl]thieno[2,3-b]thiophene-5-sulfonamide
• CAS: 133445-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S₄
• 分子量: 354.496
• InChiKey: PLQIUTFHUYBGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 5-[(2-Methanesulfonyl-ethylamino)-methyl]-thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008