阿达罗汀 | 496868-77-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 阿达罗汀
• 中文别名: (2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸；Adarotene;(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸
• 英文名称: Adarotene
• 英文别名: ST1926；(E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 496868-77-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: QAWBIEIZDDIEMW-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257
• 溶解度：
  DMSO 中≥37.4 mg/mL；不溶于水；温和加热和超声波下，乙醇中≥10.97 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

阿达罗腾烯是一种有效的凋亡诱导剂，通过引起DNA损伤来抑制人类肿瘤细胞的增殖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿达罗汀 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/383

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4'-溴联苯 在 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 阿达罗汀
  参考文献：
  名称：

  A Novel Atypical Retinoid Endowed with Proapoptotic and Antitumor Activity

  摘要：

  The novel atypical retinoid E-3-(4'-hydroxy-3'-adamantylbiphenyl-4-yl)acrylic acid (ST1926, 4) exhibited a potent antiproliferative activity on a large panel of human tumor cells. Despite almost complete loss of ability to activate RARs, the compound was an effective apoptosis inducer and surprisingly produced DNA damage, that likely contributes to the proapoptotic activity. Following oral administration, 4 was well tolerated and caused tumor growth inhibition in the ovarian carcinoma, A2780/DX, and in the human melanoma, MeWo, growing in nude mice, thus supporting the therapeutic interest of the novel agent.

  DOI：

  10.1021/jm025593y

文献信息

• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS (HÉTÉRO)ARYLE CYCLOPROPYLAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057320A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式I的化合物，以及它们在治疗中的用途，例如，在治疗或预防癌症、神经疾病或状况、或病毒感染中的用途。
• [EN] 2-(BICYCLO-HETEROARYL)-ISONICOTINIC DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(BICYCLO-HÉTÉROARYL)-ISONICOTINIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2018149986A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention relates to compounds of Formula (I) as described herein, useful as histone demethylase inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, including e.g., in the treatment of cancer.

  该发明涉及如下所述的式（I）化合物，其作为组蛋白去甲基化酶抑制剂。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，包括例如在癌症治疗中的应用。
• [EN] RETINOID DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES À ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：BIOGEM S CA R L

  公开号：WO2018060354A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) and to pharmaceutical compositions containing them, wherein meanings of the substituents are indicated in the description. Such compounds for use in the treatment of cancer and other diseases related to altered angiogenesis, such as arthritic pathology, diabetic retinopathy, psoriasis and chronic inflammatory disease, are also within the scope of the present invention.

  本发明涉及式(I)的化合物及含有它们的制药组合物，其中取代基的含义在说明中指出。这样的化合物可用于治疗癌症和其他与改变的血管生成相关的疾病，如关节炎病理学、糖尿病视网膜病变、牛皮癣和慢性炎症性疾病。
• [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2010072727A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new retinoid derivatives of Formula (I), and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。