3-(金刚烷-1-基)-4'-溴-[1,1'-联苯]-4-醇 | 496868-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(金刚烷-1-基)-4'-溴-[1,1'-联苯]-4-醇
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-4-(4-bromophenyl)phenol
• 英文别名: 3-(Adamantan-1-yl)-4'-bromobiphenyl-4-ol；2-(1-adamantyl)-4-(4-bromophenyl)phenol
• CAS: 496868-80-5
• 化学式: C₂₂H₂₃BrO
• 分子量: 383.328
• InChiKey: AHEASPYYWCOKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  495.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(金刚烷-1-基)-4'-溴-[1,1'-联苯]-4-醇 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 阿达罗汀
  参考文献：
  名称：

  New retinoid derivatives as back-ups of Adarotene

  摘要：

  Adarotene belongs to the so-called class of atypical retinoids. The presence of the phenolic hydroxyl group on Adarotene structure allows a rapid O-glucuronidation as a major mechanism of elimination of the drug, favoring a fast excretion of its glucuronide metabolite in the urines. A series of ether, carbamate and ester derivatives was synthesized. All of them were studied and evaluated for their stability at different pH. The cytotoxic activity in vitro on NCI-H460 non-small cell lung carcinoma and A2780 ovarian tumor cell lines was also tested. A potential back-up of Adarotene has been selected to be evaluated in tumor models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.042
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 4-羟基-4'-溴联苯 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到3-(金刚烷-1-基)-4'-溴-[1,1'-联苯]-4-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOL DERIVATIVES FOR USE AS ANTIMICROBIAL, ANTIBACTERIAL, BACTERICIDE
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME ANTIMICROBIENS, ANTIBACTÉRIENS, ET BACTÉRICIDES

  摘要：

  通式（I）和（II）的酚衍生物，其中取代基的含义在描述中指明，它们的药用盐，以及它们的制备方法，它们作为抗微生物、抗菌、杀菌剂的用途以及相应的药物组成物被披露。

  公开号：

  WO2020178053A1

文献信息

• [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2010072727A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new retinoid derivatives of Formula (I), and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。
• [EN] RETINOID DERIVATIVES WITH ANTIANGIOGENIC, ANTITUMORAL AND PROAPOPTOTIC ACTIVITIES<br/>[FR] DERIVES RETINOIDES A ACTIVITE ANTIANGIOGENIQUE, ANTITUMORALE ET PROAPOPTOTIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2003011808A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Are described compounds of Formula (I) in which R, R', R'', A, and D have the meanings described in the text, as useful agents in the cure of pathologies characterised by altered angiogenesis and as antitumorals.

  描述了式(I)中的化合物，其中R、R'、R''、A和D的含义如文本所述，作为治疗具有改变血管生成的病理和抗肿瘤药物的有用剂型。
• Retinoid derivatives with antiangiogenic, antitumoral and proapoptotic activities
  申请人：——

  公开号：US20040235757A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Are described compounds of Formula (I) in which R, R′, R″, A, and D have the meanings described in the text, as useful agents in the cure of pathologies characterised by altered angiogenesis and as antitumorals.

  化合物的公式（I）中的R，R'，R''，A和D的含义如文本所述，可用作治疗具有改变的血管生成的病理特征和抗肿瘤剂的有用药剂。
• Retinoid Derivatives With Antiangiogenic, Antitumoral And Proapoptotic Activities
  申请人：Dallavalle Sabrina

  公开号：US20080021088A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Described and claimed are compounds of Formula (I) in which R, R′, R″, A, and D have the meanings described in the text, as useful agents in the cure of pathologies characterized by altered angiogenesis and as antitumorals.

  描述和声明的是化合物式（I）的化合物，其中R、R'、R"、A和D在文本中所描述的含义，作为治疗由异常血管生成特征的病理状况和抗肿瘤剂的有用药物。
• RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20110312965A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to new retinoid derivatives of formula I and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式I的新视黄醇衍生物和含有这些衍生物的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病理的患者。