S-(1-(N-(4-(4-chlorophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)acetamido)-4-cyanobutan-2-yl) O-ethyl carbonodithioate | 1608082-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(1-(N-(4-(4-chlorophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)acetamido)-4-cyanobutan-2-yl) O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl [1-[acetyl-[4-(4-chlorophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl]amino]-4-cyanobutan-2-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1608082-70-7
• 化学式: C₂₁H₁₉ClF₃N₃O₃S₂
• 分子量: 517.98
• InChiKey: QRUMNAIBRPFFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-(N-(4-(4-chlorophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)acetamido)-4-cyanobutan-2-yl) O-ethyl carbonodithioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到3-(1-acetyl-4-(4-chlorophenoxy)-5,6-difluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(1-(N-(4-(4-chlorophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)acetamido)-4-cyanobutan-2-yl) O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f

文献信息

• Radical <i>ipso</i>-Substitution of a Carbon–Fluorine Bond Leading to Fluoro-7-azaindolines and Fluoro-7-azaindoles
  作者：Zhibo Liu、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol500985f

  日期：2014.5.16

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso-substitution of a carbon–fluorine bond are reported, leading to highly functionalized 5,6-difluoro-7-azaindolines. An unexpected hydrogen atom translocation and fragmentation with loss of molecular nitrogen and formation of a nitrile were observed in the case of an N-benzyl-tetrazole derivative.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。