4-(4-Chlorophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 1511239-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 1511239-82-9
• 化学式: C₁₁H₄ClF₄NO
• mdl: MFCD23376753
• 分子量: 277.605
• InChiKey: UKZNWUBHSCJNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(4-(4-chlorophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 对氯苯酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Chlorophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f

文献信息

• Au(I) Catalyzed HF Transfer: Tandem Alkyne Hydrofluorination and Perfluoroarene Functionalization
  作者：Daniel Mulryan、Jack Rodwell、Nicholas A. Phillips、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05474

  日期：2022.3.18

  perfluoroarene | nucleophile pair and transferred directly to an alkyne. The reaction is catalyzed by [Au(IPr)NiPr2] (IPr = N,N′-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene). HF transfer generates two useful products in the form of functionalized fluoroarenes and fluoroalkenes. Mechanistic studies (rate laws, KIEs, density functional theory (DFT) calculations, competition experiments) are consistent

  有机底物之间的 HF 转移反应是潜在有用的转化。此类反应需要开发能够在单个反应序列中促进脱氟和氟化步骤的催化系统。在此，我们报告了一种催化方案，其中由全氟芳烃生成等量的 HF。亲核试剂对并直接转移到炔烃上。该反应由 [Au(IPr)N i Pr 2 ] (IPr = N , N'-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)。HF 转移产生两种有用的产品，即官能化的氟芳烃和氟烯烃。机理研究（速率定律、KIE、密度泛函理论 (DFT) 计算、竞争实验）与促进包含协同 S N Ar 和氢氟化步骤的催化网络的 Au(I) 催化剂一致。亲核试剂的性质影响周转限制步骤。cS NAr 步骤是苯酚基亲核试剂的营业额限制，而 protodeuaration 可能成为苯胺基亲核试剂的营业额限制。该方法消除了在氢氟化中直接处理 HF 试剂的需要，并提供了通过催化控制有机分子的氟含量的可能性。
• Radical <i>ipso</i>-Substitution of a Carbon–Fluorine Bond Leading to Fluoro-7-azaindolines and Fluoro-7-azaindoles
  作者：Zhibo Liu、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol500985f

  日期：2014.5.16

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso-substitution of a carbon–fluorine bond are reported, leading to highly functionalized 5,6-difluoro-7-azaindolines. An unexpected hydrogen atom translocation and fragmentation with loss of molecular nitrogen and formation of a nitrile were observed in the case of an N-benzyl-tetrazole derivative.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。