3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 | 96147-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮
• 英文名称: 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetrachlorocyclohexane-1,2-dione
• CAS: 96147-14-7
• 化学式: C₆H₄Cl₄O₂
• 分子量: 249.909
• InChiKey: OJFVDSNEPDHFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  99-103 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Buyck, Laurent de; Vanslembrouck, Jan; Kimpe, Norbert de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 10, p. 913 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-alkoxy-6,9-dichloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines as inhibitors of TNF-α and IL-6
  作者：Antonio Guirado、José I. López Sánchez、Antonio J. Ruiz-Alcaraz、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.035

  日期：2012.8

  An efficient synthetic method for previously unattainable 4-alkoxy-6,9-dichloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines has been established. Reactions between 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline and alcohols in the presence of triethylamine led to 3-alkoxy-5,8-dichloro-2-cyanoquinoxalines in high to quantitative yields. These compounds were treated with hydrazine giving 3-alkoxy-5,8-dichloro-2-hydrazinoquinoxalines

  建立了以前无法达到的4-烷氧基-6,9-二氯[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉的有效合成方法。在三乙胺的存在下，5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与醇类之间的反应可高产率地定量生成3-烷氧基-5,8-二氯-2-氰基喹喔啉。用肼处理这些化合物，以接近定量的产率得到3-烷氧基-5，8-二氯-2-肼基喹喔啉，其与原甲酸三乙酯反应以高产率提供标题化合物。该化合物家族成员的分子结构：6,9-二氯-4-乙氧基[1,2,4]三唑[4,3- a通过X射线晶体学测定]喹喔啉。评价合成的系列化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物8e，8a，8b和8g同时呈现出对两种细胞因子的良好抑制水平，这是化合物8e最有效的一种。化合物8d，8f和8h特异性地抑制IL-6而对TNF-α没有明显的抑制作用。化合物8c对TNF-α没有显着活性，并且对IL-6没有活性。
• First synthesis and biological evaluation of 4-amino-2-aryl-6,9-dichlorobenzo[g]pteridines as inhibitors of TNF-α and IL-6
  作者：Antonio Guirado、José I. López Sánchez、Antonio J. Ruiz-Alcaraz、Pilar García-Peñarrubia、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.020

  日期：2013.8

  A direct new synthetic method on the chemistry of benzo[g]pteridines is reported. Reactions between 5,8-dichloro-2,3-dicyanoquinoxaline and benzamidines gave 4-amino-2-aryl-6,9-dichlorobenzo[g]pteridines in high to quantitative yields. The molecular structure of an N-acetyl derivative of a member of this family of compounds, 4-acetamido-6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridine, was determined by X-ray

  报道了一种直接的合成苯并[g]蝶啶化学新方法。5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与苯甲idine之间的反应以高产率至定量产率得到4-氨基-2-芳基-6,9-二氯苯并[g]蝶啶。通过X射线晶体学测定该化合物家族的成员4-乙酰氨基-6,9-二氯-2-苯基苯并[g]蝶啶的N-乙酰基衍生物的分子结构。评价合成的化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物5b，5d和5i显示出两种细胞因子的最高抑制水平。其余的化合物分为系列（5a，5f，5g和5h），但只有化合物5c和5e不能抑制TNF-α，并且是对IL-6的影响较小的两种化合物，它们也都能达到良好的TNF-α抑制水平。 α甚至更高水平的IL-6抑制。
• Direct synthesis of 2,5-polychloro-1,2-epoxycyclopentane-1-carboxylic acids and their alkyl esters
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、José I. López-Sánchez、Magalí Sáez-Ayala、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.079

  日期：2006.10

  5-trichloro-1,2-epoxycyclopentane-1-carboxylic acid in almost quantitative yield. 3,6,6-Trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one was also found to be able to undergo a similar reaction providing c-2,t-5-dichoro-1,2-epoxy-r-1-cyclopentanecarboxylic acid, whose structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis. The reactions with alkali metal alcoholates gave the corresponding esters in fair to good

  用氢氧化钠处理3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮，得到几乎定量的2,5,5-三氯-1,2-环氧环戊烷-1-羧酸。还发现3,6,6-Trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one可以进行类似的反应，提供c-2，t-5-dichoro-1,2-epoxy-r-1 -环戊烷羧酸，其结构通过X射线晶体学分析证实。与碱金属醇化物的反应以适当的收率得到了相应的酯。与所述的其他α-氯代环氧化合物的性质相反，所制备的化合物显示出显着的稳定性。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Dichlorophenazines
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、M.Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00275-5

  日期：1997.4

  An efficient, generally applicable one-pot method for the synthesis of 1,4-dichlorophenazines has been established. The method is based on the use of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione 2 as a synthetic equivalent of 3,6-dichloro-1,2-benzoquinone 1. The reaction of 2 with primary 1,2-arylidenediamines followed by treatment with pyridine provides the title compounds in nearly quantitative yields. 1,1,4,4-Tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazines are isolable intermediates. The crystallographic X-ray structure of 7,7'-Bis(1,1,4,4-tetrachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine) 7 has been determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new synthetic route to 1-chlorophenazines. The electrochemical monodechlorination of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione as a key step
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、Raquel Andreu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01097-2

  日期：2000.8

  A convenient new method for the synthesis of 1-chlorophenazines has been established. The first step involves an almost quantitative electrochemical reduction of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione 1 to 3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 2. The reaction of 2 with aromatic 1,2-diamines followed by aromatisation through treatment with 2,6-lutidine leads to the title compounds in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.