β-DL-Isopropylideninosin | 2140-11-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: β-DL-Isopropylideninosin
• 英文别名: 9-[(3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 2140-11-6；21138-47-6；50453-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: LIEKLUBCIPVWQD-GTBBIVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-272°C
• 沸点：
  606.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2',3'-O-异丙叉肌苷是一种医药中间体，可用于制备卡培他滨。卡培他滨（Capecitabine）是5-氟尿嘧啶的前药。该化合物本身无细胞毒性，在体内酶的作用下经三步酶解代谢为5-FU（5-氟尿嘧啶），从而发挥抗肿瘤作用。

制备

取100克肌苷（0.368摩尔），加入400毫升丙酮，搅拌下慢慢加入40毫升浓硫酸，并加热至回流。待固体完全溶解后，加入100克无水硫酸铜并继续回流5小时。通过TLC跟踪反应进程，确保反应完成。随后，用160克碳酸钠中和反应物，去除无机盐，用丙酮洗涤，合并滤液，并在减压下蒸出溶剂。将残渣加入200毫升60%乙醇中热溶解，趁热过滤并冷藏滤液，得到淡黄色晶体96克，熔点为192～196℃，收率83.7%。