(5'S)-5'-methyl-2',3'-isopropylidene adenosine | 35847-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (5'S)-5'-methyl-2',3'-isopropylidene adenosine
• 英文别名: 5'(S)-C-methyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine；(1S)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 35847-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: FTORVCAWKUQTHF-WVKMQLBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 镍 二氯乙酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 (5'S)-5'-methyl-2',3'-isopropylidene adenosine
  参考文献：
  名称：

  同工酶特异性抑制剂的方法。17.将诱导选择性的取代基连接到多底物加合物上。对有效设计同工酶选择性抑制剂的意义。

  摘要：

  描述了L-蛋氨酸的甲基-C5'加合物和带有6-Sn-Bu基团的β-γ-ATP代替母体加合物的6-NH2基团。后者是由大鼠甲硫氨酸腺苷基转移酶的M-2和MT同工酶组成的模型系统中的有效多底物抑制剂。当与ATP连接时，6-Sn-Bu基团通过提高与MT而不是M-2的ATP位点的亲和力来诱导对MT抑制的选择性。在上述加合物中，它发挥了相似的作用，表现为选择性和对MT的抑制作用增强。这提供了该方法产生相对容易地产生具有中等同工酶选择性的有效抑制剂的能力的第二说明。本文概述了适度的（ca. 底物衍生物通常在各种原子上带有一个短的取代基，通常表现出10倍的同工酶选择性。这与同工酶选择性抑制剂设计的另一种可行方法的特点一起，表明了一种方法，该方法具有促进对同工酶选择性和针对给定代谢转化具有选择性的有效抑制剂设计的潜力。它包括（1）评价上述类型的底物衍生物作为化学治疗上重要的同功酶（靶标和非靶标）的抑制剂的

  DOI：

  10.1021/jm00171a032

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Substituted nucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10428104B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Compounds such as: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds to treat neoplasms have been disclosed.

  化合物，如 已经公开了这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物治疗肿瘤的用途。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016135582A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Compounds of the general Formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.
• Approaches to isozyme-specific inhibitors. 17. Attachment of a selectivity-inducing substituent to a multisubstrate adduct. Implications for facilitated design of potent, isozyme-selective inhibitors
  作者：Francis Kappler、Alexander Hampton

  DOI：10.1021/jm00171a032

  日期：1990.9

  The synthesis is described of a methyl-C5' adduct of L-methionine and beta,gamma-ATP bearing a 6-S-n-Bu group in place of the 6-NH2 group of the parent adduct. The latter is a potent multisubstrate inhibitor in a model system consisting of the M-2 and M-T isozymes of rat methionine adenosyltransferase. When attached to ATP, the 6-S-n-Bu group induces selectivity for M-T inhibition by elevating affinity

  描述了L-蛋氨酸的甲基-C5'加合物和带有6-Sn-Bu基团的β-γ-ATP代替母体加合物的6-NH2基团。后者是由大鼠甲硫氨酸腺苷基转移酶的M-2和MT同工酶组成的模型系统中的有效多底物抑制剂。当与ATP连接时，6-Sn-Bu基团通过提高与MT而不是M-2的ATP位点的亲和力来诱导对MT抑制的选择性。在上述加合物中，它发挥了相似的作用，表现为选择性和对MT的抑制作用增强。这提供了该方法产生相对容易地产生具有中等同工酶选择性的有效抑制剂的能力的第二说明。本文概述了适度的（ca. 底物衍生物通常在各种原子上带有一个短的取代基，通常表现出10倍的同工酶选择性。这与同工酶选择性抑制剂设计的另一种可行方法的特点一起，表明了一种方法，该方法具有促进对同工酶选择性和针对给定代谢转化具有选择性的有效抑制剂设计的潜力。它包括（1）评价上述类型的底物衍生物作为化学治疗上重要的同功酶（靶标和非靶标）的抑制剂的