2,2-dibromobicyclo<2.2.1>heptane | 85202-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dibromobicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2,2-Dibromonorbornane；6-Dibromonorbornane；2,2-dibromobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 85202-08-0
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: VUSWELXHFDFULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromobicyclo<2.2.1>heptane 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以41%的产率得到1-溴-双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Single Electron Transfer in Nucleophilic Aliphatic Substitution. Evidence for Single Electron Transfer in the Reactions of 1-Halonorbornanes with Various Nucleophiles

  摘要：

  A series of 1-halonorbornanes was used as a model system in reactions with several nucleophiles in order to determine the involvement of single electron transfer (SET) in nucleophilic aliphatic substitution in the absence of light. The 1-halonorbornanes were allowed to react with Me3Sn-, Ph2P-, AlH4-, N(iPr)2-, SPh-, and the 2-nitropropyl anion in ether solvents at room temperature to 0-degrees-C. The results of product analyses, the use of radical and radical anion trapping reagents, the results of deuterium labeling studies, and the nucleofugality effect support a SET mechanism for the reactions involving 1-iodonorbornane. Convincing evidence that reduction of hindered alkyl iodides with LiAlH4 takes place by a SET pathway rather than by an impurity-initiated halogen atom radical chain process followed by an S(N)2 pathway, is presented.

  DOI：

  10.1021/jo00085a012
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 五溴化磷 作用下， 生成 2,2-dibromobicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  溴和 N-溴代琥珀酰亚胺对烷烃位置的自由基溴化

  摘要：

  在过去的十年中，烷烃的基本溴化机制的细节，特别是溴取代基对氢提取步骤选择性的影响，已经被几组研究人员研究和辩论。争议的核心是 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化机制，因为有些提议几乎仅得到分子溴和 NBS 试剂的假定溴化机制相同的支持。通过动力学研究为苄基位置的溴化建立了相同性，并已假设其他系统。文献中关于溴环己烷卤化的一些早期数据表明，与使用溴相比，使用 NBS 试剂获得的异构体分布更接近使用氯获得的分布，即使数据是从溴和 NBS 溴化涉及相同的氢提取和溴转移物质的角度提供的。我们的研究表明，在烷烃位置发生溴化时涉及不同的机制。即，使用分子溴时的吸氢剂与使用NBS时的吸氢剂不同。通过分子间竞争实验（溴化丁烷与环己烷和环己烷与环戊烷）以及与单一底物（环丙烷和降冰片烷）的反应，两种溴化试剂已被证明是不同的。对于环丙烷，攻击底物的自由基的身份与两种试剂不同，而对于降冰片烷，

  DOI：

  10.1021/ja00818a036

文献信息

• Deoxygenation of aldehydes and ketones; a new general reaction of dibromocarbene and dibromocarbonyl ylides
  作者：Zhenwei Huan、John A. Landgrebe、Kimberly Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88035-1

  日期：1983.1

  The treatment of a variety of aldehydes and ketones with phenyl)tribromomethyl)mercury results in the production of carbon monoxide from the deoxygenation of the carbonyl group by dibromocarbene.

  用苯基（三溴甲基）汞处理各种醛和酮会导致羰基被二溴卡宾脱氧而生成一氧化碳。
• Radical brominations of alkanic positions by bromine and by N-bromosuccinimide
  作者：James G. Traynham、Yu-Sun Lee

  DOI：10.1021/ja00818a036

  日期：1974.5

  of rudical brominations of alkanes, and in particular the influence of a bromo substituent on the selectivity in the hydrogen-abstraction step, have been studied and debated by several groups of investigators. Central to the controversy is the mechanism of bromination by N-bromosuccinimide (NBS), for some of the proposals are supported almost solely by the pre­ sumed sameness of bromination mechanism

  在过去的十年中，烷烃的基本溴化机制的细节，特别是溴取代基对氢提取步骤选择性的影响，已经被几组研究人员研究和辩论。争议的核心是 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化机制，因为有些提议几乎仅得到分子溴和 NBS 试剂的假定溴化机制相同的支持。通过动力学研究为苄基位置的溴化建立了相同性，并已假设其他系统。文献中关于溴环己烷卤化的一些早期数据表明，与使用溴相比，使用 NBS 试剂获得的异构体分布更接近使用氯获得的分布，即使数据是从溴和 NBS 溴化涉及相同的氢提取和溴转移物质的角度提供的。我们的研究表明，在烷烃位置发生溴化时涉及不同的机制。即，使用分子溴时的吸氢剂与使用NBS时的吸氢剂不同。通过分子间竞争实验（溴化丁烷与环己烷和环己烷与环戊烷）以及与单一底物（环丙烷和降冰片烷）的反应，两种溴化试剂已被证明是不同的。对于环丙烷，攻击底物的自由基的身份与两种试剂不同，而对于降冰片烷，
• Dibromocarbonyl ylides. Deoxygenation of aldehydes and ketones by dibromocarbene
  作者：Zhenwei Huan、John A. Landgrebe、Kimberly Peterson

  DOI：10.1021/jo00172a015

  日期：1983.12
• Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717
  作者：Kopp, Paul J.、Adkins, Rick L.

  DOI：——

  日期：——
• Werstiuk, Nick Henry; Dhanoa, Daljit; Timmins, George, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2403 - 2414
  作者：Werstiuk, Nick Henry、Dhanoa, Daljit、Timmins, George

  DOI：——

  日期：——