3,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮 | 13211-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮
• 英文名称: (+-)-camphenilone
• 英文别名: Camphenilon；Camphenylon；3,3-dimethylnorcamphor；3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on；3,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 13211-15-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD00046297
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  73-75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9800 g/cm3
• LogP：
  1.808 (est)
• 保留指数：
  1059;1085;1036

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到3,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical oxidation of thio ketones: steric and electronic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a015
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 3,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dalavoy, V. S.; Deodhar, V. B.; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 396 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozonides of mono-, bi- and tricyclic terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Michael Hilß、Joachim Bosch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00936-2

  日期：1996.11

  epoxy ozonide 5. Ozonolyses of (−)-β-pinene (15), (+)-sabinene (20) and (+)-aromadendrene (23) gave two diastereomers, each, of the corresponding ozonides 16, 21 and 24, respectively. Ozonolysis of camphene (26) gave a very labile ozonide 27, while ozonolysis of (−)-α-pinene (12) gave no ozonide. Ozonolysis of (+)-limonene (1) in the presence of formaldehyde gave a cross-ozonide (4), derived from ozone

  （+）-柠檬烯的臭氧分解（1）通过臭氧在内部双键和两个非对映异构的二氮唑酮（3）的作用下提供了单臭化物2。在聚乙烯上进行1的臭氧分解，得到重氮3，在硅胶上进行臭氧的分解，得到环氧的臭氧化物5。（ - ） - β蒎烯（的Ozonolyses 15），（+） -桧（20）和（+） -香橙烯（23），得到相应的臭氧化物的两种非对映，每个，16，21和24分别。camp烯的臭氧分解（26）产生非常不稳定的ozonide 27，而（-）-α-pine烯（12）未给予臭氧化物。在甲醛存在下对（+）-柠檬烯（1）进行臭氧分解，得到了一个交叉的臭氧化物（4），其源自内部双键的臭氧裂解，并且在乙醛存在下也对（-）-β-pine烯进行臭氧分解。得到交叉臭氧化物（17）。
• Influence of structure and chemistry on piezoelectric properties of lead zirconate titanate in a microelectromechanical systems power generation application
  作者：L. M. R. Eakins、B. W. Olson、C. D. Richards、R. F. Richards、D. F. Bahr

  DOI：10.1557/jmr.2003.0292

  日期：2003.9

  Lead zirconate titanate (PZT) films between 1 and 3 μm thick were grown using solution deposition techniques to study the effects of crystal structure and orientation on the direct piezoelectric output of these films on platinized Si membranes. By varying the chemistry of the film from Zr-rich to Ti-rich, the 100}/(111) relative intensity increased for films grown on randomly oriented Pt films. The 40:60 PZT had a tetragonal crystal structure and produced greater electrical output at a given strain than the rhombohedral film (Zr:Ti concentrations less than 50:50), while having a similar e₃₁ constant, between 4.8 and 6.3 C/m². Orientation and voltage output at a given strain were not strongly influenced by thickness in the ranges investigated. Defects in internal PZT/PZT crystallization interfaces were identified and include porosity on the order of tens of nm, with a corresponding depletion in Pb and accumulation of O at these interfaces. The 100} texture of rhombohedral films deposited upon (111) textured Pt films is significantly greater than the 100} texture of tetragonal films, which show both a 100} and 111} orientation on the same Pt film.

  利用溶液沉积技术生长了厚度为 1 至 3 μm 的锆钛酸铅（PZT）薄膜，以研究晶体结构和取向对这些薄膜在铂化硅膜上的直接压电输出的影响。通过改变薄膜的化学性质（从富含 Zr 到富含 Ti），在随机取向的铂薄膜上生长的薄膜的 100}/(111) 相对强度增加了。40:60 PZT 具有四方晶体结构，在给定应变下比斜方体薄膜（Zr:Ti 浓度低于 50:50）产生更大的电输出，同时具有相似的 e31 常量，介于 4.8 和 6.3 C/m2 之间。在所研究的范围内，厚度对给定应变下的方向和电压输出影响不大。在 PZT/PZT 内部结晶界面上发现了缺陷，包括数十纳米量级的孔隙率，以及在这些界面上相应的铅耗竭和 O 积累。沉积在(111)纹理铂薄膜上的斜方体薄膜的100}纹理明显大于四方薄膜的100}纹理，后者在同一铂薄膜上同时显示出100}和111}取向。
• Synthesis of 2-exo- and 2-endo-mecamylamine analogs. Structure-activity relationships for nicotinic antagonism in the central nervous system
  作者：John A. Suchocki、Everette L. May、Thomas J. Martin、Clifford George、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm00107a019

  日期：1991.3

  Nine analogues of mecamylamine (2) which differ in the number and substitution pattern of methyl groups, were prepared. In four of these analogues the amine functionality is in an endo orientation. Enantiomers of 2-endo- and 2-exo-N-methylfenchylamine (25 and 26, respectively) were also prepared. The hydrochloride salts of these compounds were tested for nicotinic antagonism relative to mecamylamine

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C
• A new synthesis and preliminary evaluation of some analogues of mecamylamine – a compound with anti-addiction properties
  作者：David Mangan、Neasa McNabola、Emily H. Clark、Isabel Bermudez、Susan Wonnacott、J. Mike Southern

  DOI：10.1039/c6ob01974a

  日期：——

  A new synthesis of mecamylamine – a known anti-hypertensive drug with anti-addictive properties is described. The new route allowed access to two novel analogues whose activity at two nicotinic acetylcholine receptor subtypes was assessed.

  介绍了一种新的美甲胺的合成方法-一种具有抗成瘾特性的已知抗高血压药。该新途径允许获得两种新颖的类似物，这些新颖的类似物对两种烟碱型乙酰胆碱受体亚型的活性进行了评估。
• A one-flask multicomponent annulation reaction as the key step in a total synthesis of spirobicyclic (±)-β-vetivone
  作者：Gary H. Posner、Ellen M. Shulman-Roskes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81566-0

  日期：1992.6

  One-flask, 3-component Michael-Michael-Dieckmann cyclizations are applied to 2+2+2 construction of spirobicyclic cyclohexanone β-keto esters 7 and 11 as pivotal intermediates for synthesis of naturally-occurring spiro[4.5]decane β-vetivone (1). Some unexpected difficulties were encountered and are discussed. A novel BF3-promoted unidirectional dehydration of tertiary alcohol silyl ether 15 exclusively

  将一烧瓶，三成分的Michael-Michael-Dieckmann环化反应应用于螺双环环己酮β-酮酯7和11的2 + 2 + 2构造，作为合成天然存在的螺[4.5]癸烷β-vetivone的关键中间体（1）。遇到一些意外的困难并进行了讨论。报道了一种新颖的由BF 3促进的叔醇甲硅烷基醚15单向脱水成异亚丙基环戊烷16的方法。

表征谱图