(2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-3-chloro-2-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 225642-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-3-chloro-2-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• CAS: 225642-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₃ClO
• 分子量: 465.45
• InChiKey: MCHBLFYRMUEYJI-SDJNTNCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-3-chloro-2-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-2-[(Z)-3-bromoprop-2-enyl]-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990212i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,3S,5Z,8Z)-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7-tetrahydrooxonin-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢氟酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-3-chloro-2-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990212i

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Awakura、Misa Tsunashima、Akira Nakamura、Teruki Honma、Akio Murai

  DOI：10.1021/jo990212i

  日期：1999.4.1