6,7,8-Trifluor-1-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-ethylester | 104599-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-Trifluor-1-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo 1-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl 6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-quinoline-3-carboxylate；Ethyl 6,7,8-trifluoro-4-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 104599-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 347.293
• InChiKey: LDWYYXGVGLLTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-Trifluor-1-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-ethylester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)malonate 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6,7,8-Trifluor-1-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-substituted
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04617308A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Novel 1-aryl or heteroaryl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-aminomethyl)pyrrolidinyl- or 7-spiroamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and acid derivatives thereof as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation and use in treating bacterial infections caused by Gram-negative and Gram-positive bacteria.

  描述了作为抗菌剂的新型1-芳基或杂环芳基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-氨甲基)吡咯啉基-或7-螺环氨基-4-酮基-3-喹啉羧酸及其衍生物，以及其制备、配方和用于治疗由革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌引起的细菌感染的方法。
• Quinoline antibacterial compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0154780A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  Quinoline compounds having the formula: wherein R is a phenyl or substituted phenyl group or an aromatic heterocyclic group, R, is a hydrogen or a carboxy-protecting group, Z is an amine group, a pyridyl or an aliphatic heterocyclic group, W and X are independently hydrogen or halogen with the proviso that W is halogen when Z is not pyridyi, and X and Z can be taken together to form a methylenedioxy bridge with the proviso that W is then hydrogen. The compounds have antibacterial activity.

  具有以下式子的喹啉化合物 其中，R 是苯基或取代苯基或芳香杂环基团，R 是氢或羧基保护基团，Z 是胺基、吡啶基或脂肪杂环基团，W 和 X 独立地为氢或卤素，但当 Z 不是吡啶基时，W 为卤素，X 和 Z 可以一起形成亚甲二氧基桥，但此时 W 为氢。这些化合物具有抗菌活性。
• CHU, DANIEL T.
  作者：CHU, DANIEL T.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GROHE K.、 ZEILER H. -J.、 METZGER K.

  DOI：——

  日期：——
• GROHE K.; HEITZER H. H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 1, 29-37
  作者：GROHE K.、 HEITZER H. H.

  DOI：——

  日期：——